3',4',5'-trimethoxy-4-methylbiphenyl | 701285-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4',5'-trimethoxy-4-methylbiphenyl
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-4'-methylbiphenyl；1,2,3-trimethoxy-5-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 701285-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QCLOIPMDXIHIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-trimethoxy-4-methylbiphenyl 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用AB，结构异构AB2和AB3联苯-4-甲基醚结构单元来探索和扩展自组装树突的结构多样性。

  摘要：

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600178
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3',4',5'-trimethoxy-4-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285

文献信息

• NiCl₂(dppe)-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Mesylates, Arenesulfonates, and Halides with Arylboronic Acids
  作者：Virgil Percec、Geoffrey M. Golding、Jan Smidrkal、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo049940i

  日期：2004.5.1

  the cross-coupling of electron-poor aryl mesylates, tosylates, chlorides, bromides, and iodides. This catalyst was also efficient in the cross-coupling of aryl bromides and iodides containing electron-donating substituents. Most surprisingly, the replacement of the excess dppe from NiCl2(dppe)/dppe with excess PPh3 generated NiCl2(dppe)/PPh3, which was found to be reactive for the cross-coupling of

  NiCl 2（dppe）-，NiCl 2（dppb）-，NiCl 2（dppf）-，NiCl 2（PCy 3）2-和NiCl 2（PPh 3）2催化的先前的交叉偶联研究据报道，在没有还原剂的情况下，未报告的甲磺酸甲磺酸酯和含有芳基硼酸的具有吸电子和供电子取代基的芳烃芳磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物。NiCl 2（dppe）是唯一在所研究的两种溶剂甲苯和二恶烷中表现出高且不依赖于溶剂的活性的催化剂。NiCl 2（dppe）与过量的dppe，NiCl2（dppe）/ dppe在贫电子芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联中具有反应性。该催化剂在含有给电子取代基的芳基溴化物和碘化物的交叉偶联中也是有效的。最令人惊讶的是，用过量的PPh 3取代了NiCl 2（dppe）/ dppe中的过量dppe产生了NiCl 2（dppe）/ PPh 3，这被发现对富电子和电子-电子的交叉耦
• Self‐Assembled Multilayer‐Stabilized Nickel Nanoparticle Catalyst for Ligand‐Free Cross‐Coupling Reactions: <i>in situ</i> Metal Nanoparticle and Nanospace Simultaneous Organization
  作者：Naoyuki Hoshiya、Katsumasa Fujiki、Takahisa Taniguchi、Tetsuo Honma、Yusuke Tamenori、Mincen Xiao、Nozomi Saito、Mami Yokoyama、Akira Ishii、Hiromichi Fujioka、Satoshi Shuto、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/adsc.201600024

  日期：2016.7.28

  and methodologically novel self‐assembled multilayer nickel nanoparticle (NP) catalyst – sulfur‐modified gold‐supported Ni NPs (SANi) – for organic synthesis. The SANi catalyst was easily prepared through a three‐step procedure involving simultaneous in situ metal NP and nanospace organization. This unique method does not require any conventional preformed template for immobilizing and stabilizing

  我们已经开发了一种在概念和方法上新颖的自组装多层镍纳米颗粒（NP）催化剂–硫改性的金负载Ni NPs（SANi）–用于有机合成。SANi催化剂很容易通过三步过程制备，该过程包括同时进行的原位金属NP和纳米空间组织。这种独特的方法不需要任何常规的预制模板即可固定和稳定NP。SANi在无配体条件下催化形成碳-碳键的交叉偶联，Kumada偶联和Negishi偶联反应，可重复用于这些反应。SANi的物理分析表明，这些反应中的活性物质是自组装的多层零价Ni NP，尺寸约为3 nm。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• 一种溴单质促进极低剂量钯催化的水相Suzuki偶联反应方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN114031475A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种溴单质促进极低剂量钯催化的水相Suzuki偶联反应方法，是以溴代芳烃和芳基硼酸为原料，纯水为溶剂，在碱、极低剂量催化剂存在下，添加溴单质即可以较高收率实现Suzuki偶联。本发明具有绿色安全、成本较低、操作简单、收率较高等优点。
• 10.1016/j.jcat.2024.115671
  作者：Song, Zhiyong、Zhang, Ni、Jiao, Wenjun、He, Chen、Huang, Xinmiao、Luo, Gen、Ma, Yuanhong

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115671

  日期：——

  Transition metal-catalyzed cross-electrophile coupling of two electrophiles has proved to be a powerful and step-economic strategy for the construction of C–C bonds in organic synthesis. Despite the considerable advances, cross-electrophile coupling of sp-hybridized carboxylic acid derivatives via a decarbonylative fashion remains a formidable challenge. Herein, we disclose a chemoselective C(sp)–C(sp)

  过渡金属催化的两种亲电试剂的交叉亲电偶联已被证明是有机合成中构建 C-C 键的一种强大且经济的策略。尽管取得了相当大的进步，但通过脱羰方式实现 sp 杂化羧酸衍生物的交叉亲电子偶联仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了通过钯催化芳酰氟与各种芳基和烯基硫酯的化学选择性C(sp)-C(sp)双脱羰交叉亲电子偶联。由于羧酸和相关衍生物的广泛可及性、天然丰度和稳定性，该催化方案为有效合成联芳基和二苯乙烯衍生物提供了一条替代途径。一系列实验和理论计算的结合表明，芳酰氟转化为相应的硫酯、催化剂PdCl中的氯阴离子和原位生成的Zn(II)试剂在当前的交叉偶联反应中发挥着至关重要的作用。