N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-p-toluenesulfonamide | 109508-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；toluene-4-sulfonic acid-(5-methoxy-2-nitro-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(5-methoxy-2-nitro-anilid)
• CAS: 109508-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: BIGWYFAYXQFCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  501.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-p-toluenesulfonamide 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(5-methoxy-2,4-dinitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 N-甲苯磺酰苯胺的亲电氯化和催化硝化

  摘要：

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201295
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 N-甲苯磺酰苯胺的亲电氯化和催化硝化

  摘要：

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201295

文献信息

• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Aminosulfanilanisides¹
  作者：Frank H. Bergeim、Kathyrn Losee、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01195a037

  日期：1947.3
• Friedrich; Bernhauer, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2030,2038
  作者：Friedrich、Bernhauer

  DOI：——

  日期：——