N-[(3-chlorophenyl)methylidene]aniline | 32347-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-chlorophenyl)methylidene]aniline
• 英文别名: (E)-1-(3-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine；N-[(E)-(3-chlorophenyl)methylene]aniline；N-phenyl-3-chlorobenzylidenimine；((E)-3-chloro-benzyliden)-aniline；3-Chlor-benzaldehyd-(E)-phenylimin；((E)-3-Chlor-benzyliden)-anilin；m-chlorobenzylideneaniline
• CAS: 32347-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: FCZGBIHFKVIXTM-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.172 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-chlorophenyl)methylidene]aniline 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WARTSKY L., JOURN. ETUDE CHIM. AZIRIDIN., TOULOUSE, 1976, TOULOUSE, S.D., 25-28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(3-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以95 %的产率得到N-[(3-chlorophenyl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• Nickel Complexes Bearing N,N,O-Tridentate Salicylaldiminato Ligand: Efficient Catalysts for Imines Formation via Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Amines
  作者：Xiaoying Zhang、Junhua Zhang、Zhiqiang Hao、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00552

  日期：2021.11.22

  characterized by high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. All the three Ni(II) complexes exhibited efficient activity and good selectivity in the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines to produce imines and diimines. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of various imine

  水杨醛配体的治疗L1H - L2H（L1H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（喹啉-8-基亚氨基）甲基）苯酚; L2H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（ (2-(二乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚)与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O在乙醇回流中得到镍配合物[( L1 )Ni(OAc)]( 1 )和[( L2 )Ni(OAc) )] ( 2 ) 分别。的反应L3H（L3H =（2,4-二-叔丁基-6 - （（（2-（吡啶-2-基）乙基）亚氨基）甲基）苯酚）），与镍（OAC）2 ·4H 2在过量三乙胺存在下，O 得到双配体配位的镍配合物 [( L2 ) 2 Ni] ( 3 )。配合物1 - 3分别充分表征通过高分辨率质谱法，红外光谱，元素分析，X-射线衍射分析。所有三种 Ni(II) 配合物在醇和胺的无受体脱氢偶联生成亚胺和二亚胺方面均表现出有效的活性和良好的选择性。本协议通过使用地球
• Alkyl dichloroacetates: A novel application in the preparation of highly functionalised aziridines from imines
  作者：Philippe Coutrot、Abdelaziz El Gadi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87075-3

  日期：1985.1

  2-Aziridine-2-chlorocarboxylic acid alkyl esters have been prepared in basic alcoholic medium from alkyl dichloroacetate and aromatic imines by an extension of the Darzens reaction.

  2-氮丙啶-2-氯羧酸烷基酯是在碱性醇介质中，由二氯乙酸烷基酯和芳族亚胺通过延长Darzens反应制得的。