(7S)-(+)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7S)-(+)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
• 英文别名: [(3S)-2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: VZJRYDBVLQUQFX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸 、 日本前胡醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.2%的产率得到(7S)-(+)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-catenin途径抑制剂的（+）-decursin衍生物的合成与评价

  摘要：

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.029

文献信息

• Synthesis and evaluation of (+)-decursin derivatives as inhibitors of the Wnt/β-catenin pathway
  作者：Jee-Hyun Lee、Min-Ah Kim、Seoyoung Park、Soo-Hyun Cho、Eunju Yun、Yu-Seok O、Jiseon Kim、Ja-Il Goo、Mi-Young Yun、Yongseok Choi、Sangtaek Oh、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.029

  日期：2016.8

  We synthesized (+)-decursin derivatives substituted with cinnamoyl- and phenyl propionyl groups originating from (+)-CGK062 and screened them using a cell-based assay to detect relative luciferase reporter activity. Of this series, compound 8b, in which a 3-acetoxy cinnamoyl group was introduced, most potently inhibited (97.0%) the Wnt/β-catenin pathway. Specifically, compound 8b dose-dependently inhibited

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。