3-methoxybenzothioic S-acid | 143230-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzothioic S-acid
• 英文别名: 3-methoxybenzenecarbothioic S-acid
• CAS: 143230-67-5
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: LIPOOEDNQBASFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzothioic S-acid 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 S-benzamido 3-methoxybenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Cardioprotective Effects of N-Mercapto-Based Hydrogen Sulfide Donors

  摘要：

  Hydrogen sulfide (H2S) is a signaling molecule which plays regulatory roles in many physiological and/or pathological processes. Therefore, regulation of H2S levels could have great potential therapeutic value. In this work, we report the design, synthesis, and evaluation of a class of N-mercapto (N-SH)-based H2S donors. Thirty-three donors were synthesized and tested. Our results indicated that controllable H2S release from these donors could be achieved upon structural modifications. Selected donors (NSHD-1, NSHD-2, and NSHD-6) were tested in cellular models of oxidative damage and showed significant cytoprotective effects. Moreover, NSHD-1 and NSHD-2 were also found to exhibit potent protective effects in a murine model of myocardial ischemia reperfusion (MI/R) injury.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01033
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 生成 3-methoxybenzothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酸光催化氧化自由基加成烯烃绿色合成α-酮硫醇酯

  摘要：

  α-酮硫化物是有机合成中的多用途构建单元。从硫代酸和烯烃，我们能够通过光催化氧化自由基加成开发 α-酮硫羟酸酯的直接合成。这个反应很符合绿色化学的理念。它利用噻吨酮作为廉价的有机光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，EtOAc作为绿色溶剂，可见光作为可持续能源，唯一的副产物是水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01481

文献信息

• Fast and Highly Chemoselective Alkynylation of Thiols with Hypervalent Iodine Reagents Enabled through a Low Energy Barrier Concerted Mechanism
  作者：Reto Frei、Matthew D. Wodrich、Durga Prasad Hari、Pierre-Antoine Borin、Clément Chauvier、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ja5083014

  日期：2014.11.26

  Nevertheless, general methods to access these compounds are lacking. In this article, we describe the mechanism and full scope of the alkynylation of thiols using ethynyl benziodoxolone (EBX) hypervalent iodine reagents. Computations led to the discovery of a new, three-atom concerted transition state with a very low energy barrier, which rationalizes the high reaction rate. On the basis of this result

  在所有官能团中，炔烃在合成化学和药物化学、化学生物学和材料科学中占据着特殊的地位。硫代炔尤其非常有用，因为它们将三键的增强反应性与生物活性化合物和材料中经常遇到的硫原子结合起来。然而，缺乏获取这些化合物的通用方法。在本文中，我们描述了使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 高价碘试剂对硫醇进行炔基化的机制和完整范围。计算发现了一种新的三原子协同过渡态，其能垒非常低，这使得高反应速率合理化。在此结果的基础上，反应范围扩展到合成含有多种官能团的芳基和烷基取代的炔烃。新的硫亲核试剂如硫代糖苷、硫代酸和硫化氢钠也被成功地炔基化，形成了迄今为止报道的最通用和实用的硫代炔烃合成方法。
• Catalyst- and organic solvent-free synthesis of thioacids in water
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.061

  日期：2019.7

  acyl benzotriazoles and sodium hydrosulfide in water at room temperature. The new methodology features mild reaction conditions, high yields, short reaction times, and does not involve the use of organic solvents or bases. The reaction is eco-friendly, and the workup procedure is simple and does not require chromatographic separation.

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。
• [EN] 1,2-BENZISOSELENAZOL-3(2H)-ONE AND 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS BETA-LACTAM ANTIBIOTIC ADJUVANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2-BENZISOSÉLÉNAZOL-3(2H)-ONE ET DE 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE UTILISÉS COMME ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAME
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2019174279A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are compositions and methods useful in the treatment of beta-lactam antibiotic resistant bacteria.

  本文提供了在治疗β-内酰胺类抗生素耐药细菌方面有用的组合物和方法。
• Fluorophores for Excited-State Intramolecular Proton Transfer by an Yttrium Triflate Catalyzed Reaction of Isocyanides with Thiocarboxylic Acids
  作者：Shuo Tong、Shun Zhao、Qing He、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201702488

  日期：2017.6.1

  entities that possess unprecedented properties. We designed and developed a one-step synthesis of 5-amino-4-carboxamidothiazoles 1 by an yttrium-triflate-catalyzed reaction of thiocarboxylic acids 2 with isocyanides 3. In this reaction, both reactants 2 and 3 deviated from their normal reactivities because of metal coordination. The resulting heterocycles are novel prototypical structures for the double

  发现给定官能团的新化学反应性通常可以导致具有空前性质的重要化学实体的创新合成。我们设计和开发了一步法合成5氨基-4-羧酰胺基噻唑1的三羧酸钇催化的硫代羧酸2与异氰酸酯3的反应。在该反应中，反应物2和3由于金属配位，它们偏离了正常的反应性。所得的杂环是用于双重ESIPT过程的新颖的原型结构。其中一些被可见光照射激发，并在NIR区域发出荧光，斯托克斯位移大，量子产率高，溶剂化变色力强。
• Ynamide-Mediated Thioamide and Primary Thioamide Syntheses
  作者：Changliu Wang、Chunyu Han、Jinhua Yang、Zhenjia Zhang、Yongli Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03076

  日期：2022.5.6

  Environmentally friendly ynamide-mediated thioamidation of monothiocarboxylic acids with amines or ammonium hydroxide for the syntheses of thioamides and primary thioamides is described. Simple and mild reaction conditions enable the reaction to tolerate a wide variety of functional groups such as hydroxyl group, ester, tertiary amine, ketone, and amide moieties. Readily available NaSH served as the

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，