1-phenylpropan-2-yl benzoate | 128994-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropan-2-yl benzoate
• 英文别名: (Rs)-1-phenylpropan-2-yl benzoate
• CAS: 128994-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BNDHWAFZELHDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropan-2-yl benzoate 生成 [(2S)-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 钌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-phenylpropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基乙烯基苯甲酸酯的高度对映选择性加氢：手性2-烷基醇的简单，非酶促途径

  摘要：

  走向手性！描述了通过使用带有P bearingOP配体的Rh催化剂对烯醇酯1的高度对映选择性催化氢化（参见方案； NBD ＝降冰片二烯）。该催化体系具有广泛的范围，并允许制备具有高对映选择性的各种带有各种烷基或苄基的手性酯2。这些酯可以很容易地转化为高度对映体富集的2-链烷醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201303500

文献信息

• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Enzymatic hydrolyses of acetoxy- and phenethylbenzoates by Candida cylindracea lipase
  作者：Antonio Cipiciani、Francesco Fringuelli、Anna Maria Scappini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00519-4

  日期：1996.7

  The lipase from Candida cylindracea (CCL) deacetyles rapidly and selectively all three regioisomer methyl acetoxybenzoates. In the enzymatic hydrolyses of analogous aryl acetoxybenzoates, the difference of reactivity between the acetoxy and benzoyloxy functionalities is reduced and a methoxy group in meta position of the aryl group reverses the reactivity order making the compounds aspirin or aspirin-like

  来自Candida cylindracea（CCL）的脂肪酶可快速且选择性地使所有三种区域异构体乙酰氧基苯甲酸甲酯脱乙酰。在类似的芳基乙酰氧基苯甲酸酯的酶水解中，乙酰氧基和苯甲酰氧基官能团之间的反应性差异减小，并且芳基间位的甲氧基反转了反应性顺序，从而使化合物为阿司匹林或类似阿司匹林的前药。苯乙基苯甲酸酯的酶促水解的对映选择性的程度与立体异构中心的位置有关。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• Dibenzoylmethane sunscreens photostabilized with arylalkyl amide or ester compounds
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20080019930A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Improvedly effective and photostable sunscreen compositions combine a dibenzoylmethane screening agent and a specific arylalkyl amide or ester compound of the following formulae (I), (II) or (III):

  改进后的有效和光稳定的防晒霜组合物结合了二苯甲酮筛选剂和以下化学式（I）、（II）或（III）的特定芳基烷基酰胺或酯化合物：
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。