3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 97118-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: (3-Acetyl-4-hydroxy-2-oxochromen-7-yl) acetate；(3-acetyl-4-hydroxy-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 97118-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: FSHYRNDNSOXMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 、 3-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.96%的产率得到(E)-3-(1-((3-hydroxyphenyl)amino)ethylidene)-2,4-dioxochroman-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization, biological activity and molecular docking study of 4,7-dihydroxycoumarin modified by aminophenol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.5802/crchim.68
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.5h， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于特殊香豆素衍生物的多功能抗AD先导化合物的设计、合成、计算及生物活性研究

  摘要：

  香豆素类及其衍生物具有多种生物活性，一些香豆素类药物已获得美国食品药品监督管理局的批准。阿尔茨海默病（AD）给人类社会造成了巨大的损失。但由于其发病机制复杂，目前尚未找到理想的治疗方法。自由基清除活性是香豆素核心结构的主要活性之一，与其他抗AD活性密切相关。因此，在这项工作中，香豆素被选为优先先导化合物，用于基于多靶点定向配体 (MTDL) 策略开发抗 AD 药物。衍生品1 – 3设计并首次合成了可同时调节多个靶点，包括 ROS、胆碱酯酶、β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集和金属失稳。它们的抗 AD 活性在体外和计算机上都得到了研究。结果表明，1-3具有很强的抗氧化活性， 7 -OH基团确实改变了分子的电子分布，增强了抗氧化活性。它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和Aβ聚集也具有良好的抑制活性，化合物1在三种化合物中具有最强的AChE抑制作用（AChE IC 50 =11.15 μM）。化合物1 –

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200867

文献信息

• Synthesis and comprehensive spectroscopic (X-ray, NMR, FTIR, UV–Vis), quantum chemical and molecular docking investigation of 3-acetyl-4‑hydroxy‑2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  作者：Žiko B. Milanović、Dušan S. Dimić、Edina H. Avdović、Dejan A. Milenković、Jasmina Dimitrić Marković、Olivera R. Klisurić、Srećko R. Trifunović、Zoran S. Marković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129256

  日期：2021.2

  Abstract In the present study, the structural, spectroscopic (FT-IR, NMR, and UV–Vis) and electronic properties of newly synthesized 3-acetyl-4‑hydroxy‑2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate (3AcHyC) were determined by experimental and theoretical methods. The structural parameters (bond lengths and angles) were calculated using the B3LYP-D3BJ/6–311++G(d,p) theoretical model and compared with the experimentally

  摘要 在本研究中，新合成的 3-乙酰-4-羟基-2-氧-2H-色烯-7-基乙酸酯 (3AcHyC) 的结构、光谱（FT-IR、NMR 和 UV-Vis）和电子性质) 是通过实验和理论方法确定的。使用 B3LYP-D3BJ/6–311++G(d,p) 理论模型计算结构参数（键长和角度），并与实验确定的研究化合物的晶体结构进行比较。Hirshfeld 表面和指纹图分析用于发现和分析所研究化合物晶体结构中分子间相互作用的百分比。计算出的 FT-IR 频率由相同的理论模型确定并与实验数据相匹配。NMR 化学位移（1H 和 13C）记录在 CDCl3 溶液中，并与理论测定的光谱进行比较。对紫外-可见吸收光谱进行分析，并与由瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算的光谱进行比较。获得和比较的光谱数据表明应用水平理论很好地再现了实验结果。此外，为了检查所研究分子的电子结构，自然键轨道 (NBO)、分子中原子的量子理论
• Iguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 131,134
  作者：Iguchi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structural characterization, biological activity and molecular docking study of 4,7-dihydroxycoumarin modified by aminophenol derivatives
  作者：Žiko B. Milanović、Zoran S. Marković、Dušan S. Dimić、Olivera R. Klisurić、Ivana D. Radojević、Dragana S. Šeklić、Marko N. Živanović、Jasmina Dimitrić Marković、Milanka Radulović、Edina H. Avdović

  DOI：10.5802/crchim.68

  日期：——
• Design, Synthesis, Calculation and Biological Activity Studies Based on Privileged Coumarin Derivatives as Multifunctional Anti‐AD Lead Compound
  作者：Huiyan Wang、Mengyang Su、Xuli Shi、Xiangyu Li、Xinyu Zhang、Aihong Yang、Rui Shen

  DOI：10.1002/cbdv.202200867

  日期：2023.1

  the molecule and enhance the antioxidant activities. They also have good inhibition activities on acetylcholinesterase (AChE) and Aβ aggregation and compound 1 had the strongest AChE inhibitory effect among the three compounds (AChE IC50=11.15 μM). Compound 1–3 could also selectively chelate with Cu2+ and Al3+ to regulate the metal homeostasis. In silico simulations, including molecular docking and prediction

  香豆素类及其衍生物具有多种生物活性，一些香豆素类药物已获得美国食品药品监督管理局的批准。阿尔茨海默病（AD）给人类社会造成了巨大的损失。但由于其发病机制复杂，目前尚未找到理想的治疗方法。自由基清除活性是香豆素核心结构的主要活性之一，与其他抗AD活性密切相关。因此，在这项工作中，香豆素被选为优先先导化合物，用于基于多靶点定向配体 (MTDL) 策略开发抗 AD 药物。衍生品1 – 3设计并首次合成了可同时调节多个靶点，包括 ROS、胆碱酯酶、β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集和金属失稳。它们的抗 AD 活性在体外和计算机上都得到了研究。结果表明，1-3具有很强的抗氧化活性， 7 -OH基团确实改变了分子的电子分布，增强了抗氧化活性。它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和Aβ聚集也具有良好的抑制活性，化合物1在三种化合物中具有最强的AChE抑制作用（AChE IC 50 =11.15 μM）。化合物1 –

表征谱图