N¹,N³-bis(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide | 145387-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N³-bis(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide
• 英文别名: N,N'-(ω-dimethylaminopropyl)-carbodiimide；bis(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
• CAS: 145387-51-5
• 化学式: C₁₁H₂₄N₄
• 分子量: 212.338
• InChiKey: VNPUQLZXHVDTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 N¹,N³-bis(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N,N',N''-tris(3-dimethylaminopropyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N, N', N''-TRIS-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-GUANIDINE. THE PROCEDURE OF PREPARATION FROM CARBODIIMIDE AND APPLICATION IN REACTIONS OF TRANSESTERIFICATION OF OIL
  [FR] N, N', N''-TRIS-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-GUANIDINE. PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION DANS LA TRANSESTERIFICATION D'HUILES VEGETALES

  摘要：

  本发明提供了一种通过将3-二甲基氨基丙胺加入N1, N3-双(3-二甲基氨基丙基)-碳酰亚胺制备N, N', N''-三-(3-二甲基氨基丙基)-胍的方法。后一种化合物是通过从商业可获得的3-二甲基氨基丙胺和二硫化碳开始的两步法制备的，随后用二氧化汞(II)对生成的硫氨基脲进行脱硫。所得的胍衍生物成功地应用于向日葵、大豆和油菜籽油的酯交换反应中作为催化剂。

  公开号：

  WO2005100306A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二[3-(二甲氨基)丙基]硫代脲 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.14 g的产率得到N¹,N³-bis(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中杂烷基侧链胍的碱性

  摘要：

  使用紫外/可见分光光度法滴定法在乙腈 (MeCN) 中测定了七种新型胍衍生物的 pKa 值，其中六种具有能够形成分子内氢键的杂烷基取代基。获得的 pKa 值范围从 24.7 到 27.2。在研究的胍中，最基本的被发现是大约。比众所周知的超强碱 N1,N1,N3,N3-四甲基胍 (TMG) 碱性强 4 个 pKa 单位。将测得的 pKa 值变化趋势与实验（由扩展动力学方法确定）和理论 [B3LYP/6-311+G(2df,p)//B3LYP/6-31G(d)] 气体进行比较-相质子亲和力。结果表明，乙腈中带有二甲基氨基丙基取代基的碱的碱性排序遵循气相中遇到的趋势。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800673

文献信息

• [EN] N, N', N''-TRIS-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-GUANIDINE. THE PROCEDURE OF PREPARATION FROM CARBODIIMIDE AND APPLICATION IN REACTIONS OF TRANSESTERIFICATION OF OIL<br/>[FR] N, N', N''-TRIS-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-GUANIDINE. PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION DANS LA TRANSESTERIFICATION D'HUILES VEGETALES
  申请人：RUDER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2005100306A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides procedures for preparation of N, N', N''-tris-(3-dimethylaminopropyl)-guanidine by addition of 3-dimethylaminopropylamine to N1, N3-bis-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide. The latter compound was prepared in two steps starting from commercially available 3-dimethylaminpropyl amine and carbon disulfide followed by desulfurization of the formed thiourea with yellow mercury(II)-oxide. The so obtained guanidine derivative was successfully applied as catalyst in the transesterification of sunflower, soybean and rapeseed oil.

  本发明提供了一种通过将3-二甲基氨基丙胺加入N1, N3-双(3-二甲基氨基丙基)-碳酰亚胺制备N, N', N''-三-(3-二甲基氨基丙基)-胍的方法。后一种化合物是通过从商业可获得的3-二甲基氨基丙胺和二硫化碳开始的两步法制备的，随后用二氧化汞(II)对生成的硫氨基脲进行脱硫。所得的胍衍生物成功地应用于向日葵、大豆和油菜籽油的酯交换反应中作为催化剂。
• B12H11-containing guanidinium derivatives by reaction of carbodiimides with H3N–B12H11(1−). A new method for connecting boron clusters to organic compounds
  作者：Sascha Hoffmann、Eugen Justus、Michal Ratajski、Enno Lork、Detlef Gabel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.037

  日期：2005.6

  The reaction of B12H11NH3(1−) with carbodiimides can form guanidinium salts containing the boron cluster. Depending on the side chains of the carbodiimide, these derivatives of the B12H12(2−) cluster can be uncharged or can carry an overall positive or negative charge. This reaction allows the preparation of B12H11NH3- derivatives with aliphatic side chains, in contrast to the acylation reaction of

  B 12 H 11 NH 3（1-）与碳二亚胺的反应可形成含有硼簇的胍盐。取决于碳二亚胺的侧链，B 12 H 12（2-）簇的这些衍生物可以不带电荷，或可以带有整体正电荷或负电荷。与B12H11NH3-的酰化反应和Schiff碱的形成相反，该反应可以制备具有脂族侧链的B12H11NH3-衍生物，这两种反应仅在芳族酰氯或分别为α，β-不饱和的芳族化合物上才能成功醛。B12H11NH3-的酰化 用苯甲酰氯与N-质子化的酰亚胺酸形式，带有单个总电荷。
• Carbodiimide derivative
  申请人：NISSHINBO INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0718300A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  A carbodiimide derivative of the formula:         W1-X-N=C=N-Y-W2-Z wherein W1 is an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, a heteroaryl group, a tertiary amino group or a tertiary or quaternary ammonium group; -W2-Z is a quaternary ammonium group; X and Y are each independently a single bond or an alkylene group; and Z is a biotin group as defined herein. The derivative is useful as a labelling reagent for introducing a biotin group into a nucleic acid or a protein.

  式中的碳二亚胺衍生物： W1-X-N=C=N-Y-W2-Z 其中 W1 是脂肪族烃基、取代或未取代的芳基、杂芳基、叔氨基或叔铵或季铵基团；-W2-Z 是季铵基团；X 和 Y 各自独立地是单键或亚烷基；Z 是本文定义的生物素基团。该衍生物可用作将生物素基团引入核酸或蛋白质的标记试剂。
• Carbodiimide group-containing digoxigenin derivatives
  申请人：NISSHINBO INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0806431A2

  公开（公告）日：1997-11-12

  As a novel digoxigenin derivative which makes the labeling procedure simple, can be used to label a naturally-occurring nucleic acid, and enables highly sensitive assay, carbodiimide group-containing digoxigenin derivative represented by the following formula is used as the label in a nucleic acid detection method or immunoassay.

  作为一种新型的地高辛衍生物，它使标记过程变得简单，可用于标记天然存在的核酸，并能进行高灵敏度的检测，由下式表示的含碳化二亚胺基团的地高辛衍生物被用作核酸检测方法或免疫测定中的标记。
• Fluorescent group-containing carbodiimide compound
  申请人：NISSHINBO INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0808829A1

  公开（公告）日：1997-11-26

  Using the fluorescent group-containig carbodiimide compound represented by the following formula (I) as the label and the like in the nucleic acid detection method, immunoassay, or chemiluminescence assay, labeling can be made efficiently for a short time, a nucleic acid derived from nature can be labelled, and highly sensitive assay is enabled.         B-Y3-N=C=N-Y2-W-Y1-[A]n-F     (I) wherein F represents a fluorescent group; A represents a moiety selected from the group consisting of -CH2-, -NHCO-, -CONH-, -O-, -S-, -NR- wherein R is an alkyl group, -COO-, -OCO-, -NHSO2-, and - SO2NH-; n is 0 or 1; W represents a direct bond or a quaternary ammonium group; Y1, Y2 and Y3 each represents an alkylene group which may have a functional group in its main chain; and B represents H or a monovalent organic group which may be the same as or different from that represented by -W-Y1-[A]n-F.

  在核酸检测方法、免疫测定或化学发光检测中，使用下式（I）代表的含荧光基团的碳二亚胺化合物作为标记等，可以在短时间内高效地进行标记，对来自自然界的核酸进行标记，实现高灵敏度检测。 B-Y3-N=C=N-Y2-W-Y1-[A]n-F (I) 其中 F 代表荧光基团； A 代表选自以下组别的分子：-CH2-、-NHCO-、-CONH-、-O-、-S-、-NR-（其中 R 为烷基）、-COO-、-OCO-、-NHSO2- 和-SO2NH-； n 为 0 或 1； W 代表直接键或季铵基团； Y1、Y2 和 Y3 各代表一个亚烷基，其主链中可能含有一个官能团；以及 B 代表 H 或一价有机基团，可与-W-Y1-[A]n-F 所代表的基团相同或不同。