s-p-tolyl 3-chlorobenzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: s-p-tolyl 3-chlorobenzothioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 3-chlorobenzenecarbothioate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: IOTJFBGOLOGNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 s-p-tolyl 3-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羧酸和硫酯之间的复分解：直接获得硫酯

  摘要：

  我们描述了一种从羧酸和硫酯生成硫酯的独特策略。该转化具有操作简单和步骤经济性高的特点，其中硫代酯的-SR部分顺利地从硫代乙酸酯作为起始原料转移到羧酸。具有不同电子性质水平的各种底物都适用于该反应，以中等至出色的产率提供硫酯。根据初步的机理研究，酸酐中间体可能参与了本反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02664

文献信息

• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Oxidation of 1-[(aryl)(phenylseleno)methyl]-, 1-[(aryl)(arylthio)-(phenylseleno)methyl]-, and l-[(aryl)(diphenylseleno)methyl]benzotriazoles with<i>m</i>-chloroperbenzoic acid
  作者：Yoon Ho Kang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570340617

  日期：1997.11

  During the last decade, benzotriazole (1) has received much attention as an excellent synthetic auxiliary [1]. Recently Katritzky, et al. [2] studied the oxidation of 1-(phenylthiomethyl)benzotriazole (2a) and 1-(2-phenyl-1-phenylthioethyl)benzotriazole (2b) and obtained their sulfones and sulfoxides by treatment with wj-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) and sodium periodate, respectively. No compounds

  在过去的十年中，苯并三唑（1）作为一种出色的合成助剂受到了广泛的关注[1]。最近，Katritzky等人。[ 2 ]研究了1-（phenylthiomethyl）benzotriazole（2a）和1-（2-phenyl-1-phenylthioethyl）benzotriazole（2b）的氧化，并通过wj-氯过苯甲酸（m -CPBA）处理获得了它们的砜和亚砜。和高碘酸钠。没有分离出衍生自前述化合物的α-碳和N-1原子之间的杂位裂解的化合物。
• Sulfonyl Chlorides as Thiol Surrogates for Carbon–Sulfur Bond Formation: One-Pot Synthesis of Thioethers and Thioesters
  作者：Torsten Cellnik、Alan R. Healy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00330

  日期：2022.5.6

  A method to synthesize thioethers and thioesters directly from readily available sulfonyl chlorides is reported. We demonstrate that a transient intermediate formed during phosphine-mediated deoxygenation of sulfonyl chlorides can be trapped in situ by activated alcohols or carboxylic acids to effect carbon–sulfur bond formation. The method is operationally simple and tolerates a broad range of functional

  报道了一种直接从容易获得的磺酰氯合成硫醚和硫酯的方法。我们证明了在膦介导的磺酰氯脱氧过程中形成的瞬态中间体可以被活化的醇或羧酸原位捕获，从而影响碳硫键的形成。该方法操作简单并且可以容忍广泛的官能团。特别关注的是密集功能化天然产物和药物的后期多样化。