α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure-ethylester | 5717-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4,4-diphenyl-2-propyl-2,3-butadienoate
• CAS: 5717-46-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: KVBZVVLLUBIZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure-ethylester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到4,4-diphenyl-2-propylpenta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-联烯酸的光催化化学选择性环氧磺酰化

  摘要：

  已经实现了 2,3-联烯酸与磺酰氯的光诱导环化，从而在温和的反应条件下有效合成了 4-磺酰化呋喃-2(5 H )-酮。该反应具有较高的化学选择性并能耐受多种官能团。催化循环已通过对照实验、循环伏安研究和 Stern-Volmer 猝灭研究得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01730
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 [1-(ethoxycarbonyl)butyl]triphenylphosphonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates

  摘要：

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/b917793k

文献信息

• Studies on the Tandem Reaction of 4-Aryl-2,3-allenoates with Organozinc Reagents: A Facile Route to Polysubstituted Naphthols
  作者：Guobi Chai、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200901779

  日期：2009.10.26

  Diversified polysubstituted α‐naphthols have been efficiently constructed through a tandem reaction of easily available 2,3‐allenoates and organozinc reagents in moderate to excellent yields (see scheme). Some of the products may undergo a couple of sequential coupling reactions to afford polysubstituted naphthalenes.

  通过容易获得的2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的串联反应，以中等至极好的收率串联反应，可以有效地构建多样化的多取代α-萘酚（参见方案）。一些产物可能会经历几次顺序的偶联反应，以提供多取代的萘​​。
• Bestmann,H.-J.; Hartung,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1198 - 1207
  作者：Bestmann,H.-J.、Hartung,H.

  DOI：——

  日期：——