cis-3,5-diphenylcyclohexanone | 21152-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3,5-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: 3,5-diphenylcyclohexanone；cis-3,5-Diphenyl-cyclohexanon；(3S,5R)-3,5-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 21152-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VBNQYSOUFMXACM-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-diphenylcyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  尼龙单体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了四种尼龙单体及其制备方法，在已内酰胺或庚二酸的3位和5位引入苯基形成尼龙单体，其制备方法是以查尔酮、乙酰乙酸乙酯为原料，经迈克尔加成串联分子内羟醛缩合反应、酯基脱除、与盐酸羟胺缩合、贝克曼重排反应或在强碱条件下发生开环反应制得。本发明通过在已内酰胺或庚二酸的3位和5位引入两个苯环，由于苯环具有良好的疏水性和稳定性等，特别是苯环之间可存在较强的π‑π相互作用，有望合成出在强度、稳定性、疏水性、硬度及耐热耐腐蚀性等方面均有更为优良的性能的新型尼龙材料。

  公开号：

  CN113501786B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 cis-3,5-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环己基锂试剂的立体化学。强配位介质中构型稳定性更高的案例

  摘要：

  (I) (a) 帝国，HJ；鲍，MDJ 上午。化学 SOC。1990 年，112,8994。(b) 帝国，HJ；绿色，DP；菲利普斯，NH J。是。化学 SOC。1991, 113, 1414. (c) Green, DP 博士论文, 威斯康星大学麦迪逊分校, 1989. (d) Reich, H. J.; 绿色，DP；菲利普斯，新罕布什尔州；Borst, JP Phosphorus Sulfur 1992, 67, 63. (2) (a) Seyferth, D.；沃恩，LGJ 上午。化学 SOC。1964,86, 883。 (b) Panek, EJ；内夫, BL; 楚，H。帕内克，MG J。是。化学 SOC。1975, 97, 3996. (c) Knorr, R.；Lattke, E. Tetrahedron Lett。1977, 3969. (d) Neumann, H.；西巴赫，D

  DOI：

  10.1021/ja00053a071

文献信息

• Studies on the reduction of some substituted cyclohexanones
  作者：M. Balasubramanian、A. D'Souza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96334-3

  日期：1968.1

  different cyclohexanones, with at least one Ph group at position 3, have been reduced by different methods and the stereochemical course of these reductions discussed 3,3,5-Trimethyl-5-phenyl-cyclohexanone (V) has been shown to exist in a non-chair conformation, probably in one or more of the flexible forms. Configurations have been assgined to the epimeric cyclohexanols obtained in the reductions.

  五个不同的环己酮（在3位上具有至少一个Ph基）已通过不同的方法还原，并且讨论的这些还原的立体化学过程已证明3,3,5-三甲基-5-苯基-环己酮（V）存在于一种非主席形态，可能采用一种或多种灵活形式。在还原中获得的差向异构体环己醇具有构型。
• RIGID DINITROXIDE BIRADICAL COMPOUNDS USED AS IMPROVED POLARIZING AGENTS FOR DYNAMIC NUCLEAR POLARIZATION TECHNIQUES
  申请人：UNIVERSITE D'AIX-MARSEILLE

  公开号：US20160052934A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention concerns a dinitroxide biradical compound, in which the two nitroxide units are held by a rigid linkage, of general formula (I) in which—A is a carbon, an ammonium or a phosphonium, each of A 1 to A6 is selected separately from the group comprising a single bond, O, N, N(O), S, S(O), SO2, C(O), a (C1-C4) alkyl chain, Z1 and Z2 are chosen from RI and R2 in combination, such that there is always, in the combination, at least one R2 group that needs to be substituted by an R3 group, RI is an H, a (C6-C18) aryl or a (C3-C18) heteroaryl, R2 a (C1-C17) alkyl chain, a (C1-C17) alkenyl chain, a (C1-C17) alkynyl chain, a (C4-C17) cycloalkyl, a (C4-C17) heterocycloalkyl, a (C6-C18) aryl, a (C3-C18) heteroaryl, R3 is a (C1-C17) alkyl chain, a (C1-C17) alkenyl chain, a (C1-C17) alkynyl chain, a (C4-C17) cycloalkyl, a (C4-C17) heterocycloalkyl, a (C6-C18) aryl, a (C3-C18) heteroaryl, an ether —OR, an ester —C(O)O—R (in which R is any hydrocarbon radical), an azide, and in which, when Z1 and Z2 are combined together with the same carbon atom of the nitroxide ring to which they are bonded, they form a spirocycloalkyl or a spiroheterocycloalkyl substituted by R3.

  该发明涉及一种二氮氧自由基化合物，其中两个互相连接的亚硝基单元由刚性连接保持，其通用式（I）中，A为碳，铵或磷銨，A1至A6中的每一个分别从包括单键，O，N，N（O），S，S（O），SO2，C（O），（C1-C4）烷基链的群体中选取，Z1和Z2从RI和R2中选择组合，使得在组合中始终至少有一个需要由R3基取代的R2基，RI为H，（C6-C18）芳基或（C3-C18）杂环芳基，R2为（C1-C17）烷基链，（C1-C17）烯基链，（C1-C17）炔基链，（C4-C17）环烷基，（C4-C17）杂环烷基，（C6-C18）芳基，（C3-C18）杂环芳基，R3为（C1-C17）烷基链，（C1-C17）烯基链，（C1-C17）炔基链，（C4-C17）环烷基，（C4-C17）杂环烷基，（C6-C18）芳基，（C3-C18）杂环芳基，醚-OR，酯-C（O）O—R（其中R为任何碳氢基），叠氮基，当Z1和Z2与它们连接的互相连接的亚硝基环的同一碳原子结合在一起时，它们形成一个由R3取代的螺环烷基或螺杂环烷基。
• Asymmetric Baeyer–Villiger oxidation: classical and parallel kinetic resolution of 3-substituted cyclohexanones and desymmetrization of <i>meso</i>-disubstituted cycloketones
  作者：Wangbin Wu、Weidi Cao、Linfeng Hu、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc01563a

  日期：——

  Regioselectivity is a crucial issue in Baeyer–Villiger (BV) oxidation. To date, few reports have addressed asymmetric BV oxidation of 3-substituted cycloketones due to the high difficulty of controlling regio- and stereoselectivity. Herein, we report the asymmetric BV oxidation of 3-substituted and meso-disubstituted cycloketones with chiral N,N′-dioxide/Sc(III) catalysts performed in three ways: classical

  区域选择性是Baeyer-Villiger（BV）氧化过程中的关键问题。迄今为止，由于难以控制区域选择性和立体选择性，很少有报道涉及3-取代的环酮的不对称BV氧化。在此，我们报道了用手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）催化剂以三种方式进行的3-取代和内二取代环酮的不对称BV氧化：经典动力学拆分，平行动力学拆分和脱对称。该方法应用于生物活性化合物和天然产物的全部和正式合成。对照实验和计算表明，柔性和可调节的催化剂在底物的手性识别中起着重要作用。
• C–H Bonds as Functional Groups: Simultaneous Generation of Multiple Stereocenters by Enantioselective Hydroxylation at Unactivated Tertiary C–H Bonds
  作者：Andrea Palone、Guillem Casadevall、Sergi Ruiz-Barragan、Arnau Call、Sílvia Osuna、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.2c10148

  日期：2023.7.26

  Enantioselective C–H oxidation is a standing chemical challenge foreseen as a powerful tool to transform readily available organic molecules into precious oxygenated building blocks. Here, we describe a catalytic enantioselective hydroxylation of tertiary C–H bonds in cyclohexane scaffolds with H2O2, an evolved manganese catalyst that provides structural complementary to the substrate similarly to

  对映选择性 C-H 氧化是一项长期的化学挑战，预计它将成为将容易获得的有机分子转化为珍贵的含氧结构单元的强大工具。在这里，我们描述了环己烷支架中叔 C-H 键与 H 2 O 2的催化对映选择性羟基化，H 2 O 2 是一种进化的锰催化剂，可提供与底物的结构互补，类似于酶活性位点中操作的锁和钥匙识别。理论计算揭示了对映选择性是通过互补的弱非共价相互作用网络将底物支架精确地安装到催化位点来控制的。立体保留 C( sp 3 )–H 羟基化可一步生成多个立体中心（最多 4 个），可通过传统方法正交操作，提供从单一前体到各种手性支架的快速访问。
• Rigid dinitroxide biradical compounds used as improved polarizing agents for dynamic nuclear polarization techniques
  申请人：Universite D'Aix-Marseille

  公开号：US11001593B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention relates to a dinitroxide biradical compound of general formula (I): In formula (I), A is a carbon, an ammonium, or a phosphonium; each of A1 to A6 is a single bond, O, N, N(O), S, S(O), SO2, C(O), or a (C1-C4) alkyl chain; and Z1 and Z2 are selected from R1 and R2 in combination, so that there is always at least one R2 group that is substituted with R3 group. In Z1 and Z2, R1 is an H, an aryl, or a heteroaryl; R2 is an alkyl chain, an alkenyl chain, an alkynyl chain, a cycloalkyl, a heterocycloalkyl, an aryl, or a heteroaryl; and R3 is an alkyl chain, an alkenyl chain, an alkynyl chain, a cycloalkyl, a heterocycloalkyl, an aryl, a heteroaryl, an ether, an ester, or an azide. When Z1 and Z2 are combined together with the same carbon atom of the nitroxide ring to which they are bonded, they form a spirocycloalkyl or a spiroheterocycloalkyl, the spirocycloalkyl or the spiroheterocycloalkyl being substituted with R3.

  本发明涉及通式（I）的二硝基双烷基化合物： 在式(I)中，A是碳、铵或鏻；A1至A6各自是单键、O、N、N(O)、S、S(O)、SO2、C(O)或(C1-C4)烷基链；Z1和Z2选自R1和R2的组合，因此总有至少一个R2基团被R3基团取代。在 Z1 和 Z2 中，R1 是 H、芳基或杂芳基；R2 是烷基链、烯基链、炔基链、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；R3 是烷基链、烯基链、炔基链、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、醚、酯或叠氮化物。当 Z1 和 Z2 与它们所键合的亚硝基环的相同碳原子结合在一起时，它们形成螺环烷基或螺杂环烷基，螺环烷基或螺杂环烷基被 R3 取代。