4-hydroxy-N'-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]butanohydrazide | 330662-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-N'-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]butanohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]butanohydrazide；4-hydroxy-butyric acid (2-hydroxy-benzylidene)-hydrazide；4-hydroxy-butyric acid salicylidenehydrazide；H2Salhyhb；4-hydroxy-N'-salicylidene-butanohydrazine；4-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butanamide
• CAS: 330662-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XNBOBBVTNFSVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N'-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]butanohydrazide 、 ammonium vanadate(V) 生成
  参考文献：
  名称：

  DFT Calculations of ⁵¹V Solid-State NMR Parameters of Vanadium(V) Model Complexes

  摘要：

  摘要：本研究使用固态核磁共振（NMR）光谱技术，研究了两种不同配位数和配体球的单氧钒（V）配合物和三种不同配位数和配体球的双氧钒（V）配合物，作为钒卤过氧化物酶的模型配合物。通过采用DFT方法和遗传拟合算法，理论上确定了最重要的51V固态NMR参数（四极耦合常数CQ、EFG张量的不对称性ηQ、各向同性化学位移δiso、化学位移各向异性δσ、CSA张量不对称性ησ和欧拉角α、β和γ），描述了四极耦合和化学位移各向异性的相互作用。采用“反电荷法”使用不同大小的基组计算VOCl3的δiso值。通过DFT计算绝对张量方向的CSA和EFG张量方向。这些方向与模型配合物的结构特征相关。讨论了计算的CQ值与四极矩Q的关系。

  DOI：

  10.1524/zpch.2008.5401
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸肼 、 水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-hydroxy-N'-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]butanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor

  摘要：

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.07.004

文献信息

• Mild and Selective Vanadium-Catalyzed Oxidation of Benzylic, Allylic, and Propargylic Alcohols Using Air
  申请人：Kloek Hanson Susan

  公开号：US20120232279A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention concerns processes for oxidizing an alcohol to produce a carbonyl compound. The processes comprise contacting the alcohol with (i) a gaseous mixture comprising oxygen; and (ii) an amine compound in the presence of a catalyst, having the formula: where each of R 1 -R 12 are independently H, alkyl, aryl, CF 3 , halogen, OR 13 , SO 3 R 14 , C(O)R 15 , CONR 16 R 17 or CO 2 R 18 ; each of R 13 -R 18 is independently alkyl or aryl; and Z is alkl or aryl.

  这项发明涉及将醇氧化以产生羰基化合物的过程。该过程包括在催化剂存在下，将醇与(i) 包含氧气的气态混合物和(ii) 胺化合物接触，该胺化合物具有以下公式： 其中R1-R12中的每个都独立地是H、烷基、芳基、CF3、卤素、OR13、SO3R14、C(O)R15、CONR16R17或CO2R18；R13-R18中的每个都独立地是烷基或芳基；Z是烷基或芳基。
• Mixed‐Ligand Oxidovanadium(V) Complexes with <i>N′</i> ‐Salicylidenehydrazides: Synthesis, Structure, and ⁵¹ V Solid‐State MAS NMR Investigation
  作者：Simona Nica、Axel Buchholz、Manfred Rudolph、Annika Schweitzer、Maria Wächtler、Hergen Breitzke、Gerd Buntkowsky、Winfried Plass

  DOI：10.1002/ejic.200800063

  日期：2008.5

  The synthesis and spectroscopic characterization of a series of three oxidovanadium(V) complexes with 8-hydroxyquinoline and Schiff-base ligdnds derived from salicylaldehyde and omega-hydroxy-functionalized carbohydrazides with different chain lengths are reported. The complex with the hydrazone ligand containing the shortest chain length was crystallographically characterized. This complex crystallizes

  报道了一系列三种氧化钒 (V) 配合物与 8-羟基喹啉和希夫碱配体的合成和光谱表征，这些配合物来自水杨醛和具有不同链长的 omega-羟基官能化碳酰肼。具有最短链长的腙配体的复合物被结晶学表征。该配合物在三斜空间群 Pi 中结晶，具有两种结构相似但晶体学独立的氧化钒 (V) 配合物。每个钒原子在扭曲的八面体几何形状中是六坐标的。这两个分子是通过侧链取代的席夫碱配体的羟基与两个复合物之一的氧化基之间的氢键相互作用组装的。在乙腈溶液中进行的电化学测量揭示了两个可逆的单电子还原步骤。观察到的第二个还原步骤的前波特征表明存在与 8-羟基喹啉共配体相关的解离平衡。魔角旋转固态 V-51 NMR 光谱允许表征使用的烷基和羟基烷基取代的腙配体的全系列配合物。四极耦合常数很小，约为 4 MHz，在系列内几乎没有变化。化学位移张量的不对称性表明钒 (V) 中心周围的环境相当轴对称。在固态中观察到的各向同性化学位移发生在大约
• Copper(II) Complexes ofω-Hydroxy-FunctionalizedN-Salicylidenehydrazides show pH-Controlled Switching between Dicationic Dimers and Neutral One-Dimensional Coordination Polymers
  作者：Arne Roth、Axel Buchholz、Winfried Plass

  DOI：10.1002/zaac.200600309

  日期：2007.3

  crystallography and represents the first example of a structurally characterized neutral copper(II) N-salicylidenehydrazide complex without additional ligands. The magnetic interactions in the polymers are also antiferromagnetic with J = −125 (1b), −136 (2b), and −148 cm−1 (3b), but strongly reduced compared to the corresponding dimeric complexes. The two basic structure types can be reversibly interconverted

  腙配体 H2salhyhb、H2salhyhp 和 H2salhyhh 的新铜 (II) 配合物已被合成和物理表征，它们源自水杨醛和 ω-羟基碳酸酰肼。根据反应溶液的 pH 值，在固态中发现了两种基本结构。酸性条件导致形成 di-μ-phenoxo-桥接的双阳离子复合物二聚体 [Cu(Hsalhyhb)}2]2+ (1a)、[Cu(Hsalhyhp)}2]2+ (2a) 和 [ Cu(Hsalhyhh)}2]2+ (3a)，以高氯酸盐形式分离。二聚体复合物显示出强反铁磁耦合，J = -399 (1a)、-410 (2a) 和 -311 cm-1 (3a)。较高的 pH 值导致中性铜配体碎片聚集到一维配位聚合物 [Cu(salhyhb)}n] (1b)、[Cu(salhyhp)}n] (2b) 和 [Cu (salhyhh)}n] (3b)。图 3b 已经通过 X 射线晶体学进行了检查，并代表了结构表征的中性铜
• Structural and Catalytic Aspects of Dioxomolybdenum(VI) Complexes with ω-Hydroxy Functionalized<i>N</i>-Salicylidene Hydrazides
  作者：Robert Debel、Axel Buchholz、Winfried Plass

  DOI：10.1002/zaac.200800231

  日期：2008.10

  the side chain by one methylene group in complex 2 leads to a polymeric structure, which is based on a similar intermolecular coordination of the side chain hydroxy group. The further increase of the side-chain length in complex 3 results in the coordination of a methanol molecule at the molybdenum atom. For compounds 2 and 3 the additional hydrogen-bonding network leads to the formation of layered

  新的顺式二氧钼 (VI) 配合物 [MoO2(salhyhb)]2 (1)、[MoO2(salhyhp)] (2) 和 [MoO2(salhyhh)(MeOH)] (3) 与腙配体 H2salhyhb、Hsalhyhp和 H2salhyhh 衍生自水杨醛和具有不同链长的 ω-羟基碳酸酰肼，已被合成和光谱表征。所有三种配合物的晶体结构揭示了具有相同基本结构基序的钼原子的八面体环境。除了两个氧代基团之外，还观察到 [NO3] 供体组，它由三齿席夫碱配体和配位醇的氧原子给出。根据侧链长度观察到不同的缔合模式。对于复合物 1，获得二聚体结构，它通过侧链羟基在另一个单体的钼原子上的配位连接。配合物 2 中一个亚甲基的侧链延伸导致聚合结构，其基于侧链羟基的类似分子间配位。配合物 3 中侧链长度的进一步增加导致甲醇分子在钼原子上的配位。对于化合物 2 和 3，额外的氢键网络导致固态层状结构的形成。测试合成的顺式二氧钼
• Vanadium( <scp>V</scp> ) Oxoperoxo Complexes with Side Chain Substituted <i>N</i> ‐Salicylidenehydrazides: Modeling Supramolecular Interactions inVanadium Haloperoxidases
  作者：Simona Nica、Axel Pohlmann、Winfried Plass

  DOI：10.1002/ejic.200401060

  日期：2005.6

  of around two to yield the corresponding vanadium(V) oxoperoxo complex [VO(O2)HSalhyhb(H2O)] (1). Complex 1 crystallizes with one molecule of water as 1·H2O in the monoclinic space group P21/n. For the vanadium atom a pentagonal-bipyramidal coordination geometry is observed, with a side-on bonded peroxo ligand in the equatorial plane. The hydroxy side chain of the hydrazide ligand is involved in a

  源自水杨醛和 γ-羟基丁酸酰肼 (H2Salhyhb) 的席夫碱配体在 pH 值约为 2 的水/甲醇溶液中与偏钒酸钾和过氧化氢反应，生成相应的钒 (V) 氧过氧化物络合物 [VO( O2)HSalhyhb(H2O)] (1). 配合物1在单斜空间群P21/n中与一分子水结晶为1· 。对于钒原子，观察到五边形-双锥体配位几何结构，在赤道平面上有一个侧面键合的过氧配体。酰肼配体的羟基侧链与钒原子处的过氧配体形成氢键网络。该网络显示出与为钒卤代过氧化物酶的过氧形式发现的氢键方案的一些相似之处。1与1,3的化学计量反应，5-三甲氧基苯 (TMB) 在四丁基溴化铵存在下导致形成 1-溴-2,4,6-三甲氧基苯 (Br-TMB)，从而模拟天然酶的氧化卤化功能。配合物 1 还能够氧化三苯膦和甲基苯硫烷，分别生成顺式二氧钒 (V) 配合物和相应的膦或硫烷氧化物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH