4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-isopropyl-butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-isopropyl-butyramide
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-YL)-N-(propan-2-YL)butanamide；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-propan-2-ylbutanamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00709203
• 分子量: 274.32
• InChiKey: PBUWIWDGVOYHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-isopropyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制性氨基酸N,N-邻苯二甲酰衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o