2-benzyl-1-(3-carboxypropyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1-(3-carboxypropyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 4-(2-Benzyl-5-nitro-3-oxoindazol-1-yl)butanoic acid；4-(2-benzyl-5-nitro-3-oxoindazol-1-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅
• 分子量: 355.35
• InChiKey: OBVMGYHNJVBJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(3-carboxypropyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 、 盐酸二甲胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-1-[3-(dimethylcarbamoyl)propyl]-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-苄基-5-硝基吲唑啉-3-酮和3-烷氧基-2-苄基-5-硝基-2 H-吲唑的抗chachagas和滴虫酸活性

  摘要：

  两个新的5-硝基吲唑衍生物系列，分别是1-取代的2-苄基吲唑啉-3-酮（6 – 29，A系列）和3-烷氧基-2-苄基-2 H-吲唑（30 – 37，B系列），其中从2-苄基-5-硝基吲唑啉-3-酮5开始分别合成了位置1和位置3上功能不同的链，并分别针对原生动物寄生虫克氏锥虫和阴道毛滴虫，Chagas病和滴虫病的病原体进行了评估。许多A系列的吲唑啉酮对多种形态学的苦瓜有效。克氏锥虫CL布雷纳菌株（化合物6，7，9，10和19 - 21：IC 50  = 1.58-4.19μM为epimastigotes;化合物6，19 - 21和24：IC 50  = 0.22-0.54μM为无鞭毛体）的存在作为参考药物苯硝唑一样有效。SAR分析表明，吲唑啉酮环第1位的供电子基团具有改善的抗chagasic活性。此外，A系列化合物对体外显示出低的非特异性毒性哺乳动物细胞（成纤维细胞）的模型，反映在较高的选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.036
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-1-(3-carboxypropyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-苄基-5-硝基吲唑啉-3-酮和3-烷氧基-2-苄基-5-硝基-2 H-吲唑的抗chachagas和滴虫酸活性

  摘要：

  两个新的5-硝基吲唑衍生物系列，分别是1-取代的2-苄基吲唑啉-3-酮（6 – 29，A系列）和3-烷氧基-2-苄基-2 H-吲唑（30 – 37，B系列），其中从2-苄基-5-硝基吲唑啉-3-酮5开始分别合成了位置1和位置3上功能不同的链，并分别针对原生动物寄生虫克氏锥虫和阴道毛滴虫，Chagas病和滴虫病的病原体进行了评估。许多A系列的吲唑啉酮对多种形态学的苦瓜有效。克氏锥虫CL布雷纳菌株（化合物6，7，9，10和19 - 21：IC 50  = 1.58-4.19μM为epimastigotes;化合物6，19 - 21和24：IC 50  = 0.22-0.54μM为无鞭毛体）的存在作为参考药物苯硝唑一样有效。SAR分析表明，吲唑啉酮环第1位的供电子基团具有改善的抗chagasic活性。此外，A系列化合物对体外显示出低的非特异性毒性哺乳动物细胞（成纤维细胞）的模型，反映在较高的选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.036