monomethyl [1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1-hydroxybutyl]phosphonate | 144504-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: monomethyl [1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1-hydroxybutyl]phosphonate
• 英文别名: [1-Dimethoxyphosphoryl-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-hydroxybutyl]-methoxyphosphinic acid
• CAS: 144504-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉P₂
• 分子量: 421.281
• InChiKey: QFJUJZHTAPLZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl [1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1-hydroxybutyl]phosphonate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到monomethyl [4-amino-1-(dimethoxyphosphoryl)-1-hydroxybutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  阿仑膦酸盐、帕米膦酸盐和奈立膦酸盐的膦酸酯的合成

  摘要：

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601067
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酰氯 反应 6.0h， 生成 monomethyl [1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1-hydroxybutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  阿仑膦酸盐、帕米膦酸盐和奈立膦酸盐的膦酸酯的合成

  摘要：

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601067