2,4-dichlorobenzaldehyde N-(diphenylmethylene)hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzaldehyde N-(diphenylmethylene)hydrazone
• 英文别名: N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-1,1-diphenylmethanimine
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: DETYIPPSHRGJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 、 2,4-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2,4-dichlorobenzaldehyde N-(diphenylmethylene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzophenonehydrazone Schiff Bases and their In Vitro Antiglycating Activities

  摘要：

  合成了苯甲酮腙席夫碱 1-25 并研究了它们的体外抗糖化潜力。与标准芦丁（IC50 = 70.5 ± 0.50 μM）相比，25 个化合物中有 13 个显示出不同程度的抗糖化活性，IC50 值在 25.7 - 305 μM 之间。化合物 21（2,3-二羟基苯甲醛 N-（二苯基亚甲基）肼）的 IC50 = 25.7 ± 0.003 μM，14（二苯基甲酮 N-[1-（2,4-二羟基-5-硝基苯基）亚乙基]肼）的 IC50 = 36.6 ± 0.004 μM，6（3,4-二羟基苯甲醛 N-（二苯基亚甲基）肼）IC50 = 49.5 ± 0.001 μM、13（二苯基甲酮 N-[1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]肼）IC50 = 52.6 ± 0.023 μM，以及 15（二苯基甲酮 N-[1-(3,4-二羟基苯基)亚乙基]肼）IC50 = 57 ± 0.002 μM，显示出比标准芦丁更好的抗糖化潜力。化合物 7（2,5-二羟基苯甲醛 N-（二苯基亚甲基）肼）和 25（二苯基甲酮 N-[1-（2,5-二羟基苯基）亚丙基]肼）的 IC50 = 67.9 ± 0.001 μM 显示出比标准芦丁更好的抗糖化活性。所有化合物都通过光谱技术进行了表征，并给出了令人满意的元素分析结果。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040013

文献信息

• Synthesis of Benzophenonehydrazone Schiff Bases and their In Vitro Antiglycating Activities
  作者：Khalid Mohammed Khan、Fazal Rahim、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Momin Khan、Humaira Jahan、Najeebullah、Azizuddin Shaikh、Sarosh Iqbal、Shahnaz Perveen、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309040013

  日期：2013.3.31

  Benzophenonehydrazone Schiff bases 1-25 were synthesized and their in vitro antiglycation potential has been studied. Out of twenty-five compounds, thirteen showed varying degrees of antiglycation activity with IC50 values ranging between 25.7 - 305 μM, if compared with the standard rutin (IC50 = 70.5 ± 0.50 μM). Compounds 21 (2,3- dihydroxybenzaldehyde N-(diphenylmethylene)hydrazine) IC50 = 25.7 ± 0.003 μM, 14 (diphenylmethanone N-[1-(2,4- dihydroxy-5-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine) IC50 = 36.6 ± 0.004 μM, 6 (3,4-dihydroxybenzaldehyde N- (diphenylmethylene)hydrazine) IC50 = 49.5 ± 0.001 μM, 13 (diphenylmethanone N-[1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethylidene] hydrazine) IC50 = 52.6 ± 0.023 μM, and 15 (diphenylmethanone N-[1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]hydrazine) IC50 = 57 ± 0.002 μM, showed showed much better antiglycation potential superior to the standard rutin. The compounds 7 (2,5- dihydroxybenzaldehyde N-(diphenylmethylene)hydrazine) IC50 = 66 ± 0.002 μM, and 25 (diphenylmethanone N-[1-(2,5- dihydroxyphenyl)propylidene] hydrazine) IC50 = 67.9 ± 0.001 μM showed compareably good antiglycation activity to standard rutin. All compounds were characterized by spectroscopic techniques and gave satisfactory elemental analysis.

  合成了苯甲酮腙席夫碱 1-25 并研究了它们的体外抗糖化潜力。与标准芦丁（IC50 = 70.5 ± 0.50 μM）相比，25 个化合物中有 13 个显示出不同程度的抗糖化活性，IC50 值在 25.7 - 305 μM 之间。化合物 21（2,3-二羟基苯甲醛 N-（二苯基亚甲基）肼）的 IC50 = 25.7 ± 0.003 μM，14（二苯基甲酮 N-[1-（2,4-二羟基-5-硝基苯基）亚乙基]肼）的 IC50 = 36.6 ± 0.004 μM，6（3,4-二羟基苯甲醛 N-（二苯基亚甲基）肼）IC50 = 49.5 ± 0.001 μM、13（二苯基甲酮 N-[1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]肼）IC50 = 52.6 ± 0.023 μM，以及 15（二苯基甲酮 N-[1-(3,4-二羟基苯基)亚乙基]肼）IC50 = 57 ± 0.002 μM，显示出比标准芦丁更好的抗糖化潜力。化合物 7（2,5-二羟基苯甲醛 N-（二苯基亚甲基）肼）和 25（二苯基甲酮 N-[1-（2,5-二羟基苯基）亚丙基]肼）的 IC50 = 67.9 ± 0.001 μM 显示出比标准芦丁更好的抗糖化活性。所有化合物都通过光谱技术进行了表征，并给出了令人满意的元素分析结果。
• Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal; Khan, Ajmal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 479 - 483
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Khan, Ajmal、Ali, Sajjad、Taha, Muhammad、Saad, Syed Muhammad、Khan, Momin、Najeebullah、Shaikh、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——