biacetyl bis(benzoylhydrazone) | 36289-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biacetyl bis(benzoylhydrazone)
• 英文别名: Diacetyl-bis-benzoylhydrazon；2,3-Butandion-bis(benzoylhydrazon)；Biacetyl-bis-benzoylhydrazon；butane-2,3-dione bis(benzoylhydrazone)；Butan-2,3-dion-bis-benzoylhydrazon；N-[3-(benzoylhydrazinylidene)butan-2-ylideneamino]benzamide
• CAS: 36289-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: AYQQDKPKRPSTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biacetyl bis(benzoylhydrazone) 在 pyridin 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 氨 为溶剂， 生成 {Ni(C6H5CONNC(CH3)C(CH3)NNCOC6H5)py2}
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.15, page 743 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 biacetyl bis(benzoylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Bauer, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II) and palladium(II) complexes with acylhydrazone ligands of α-diketones: the electronic and steric factors affecting the formation of the dimeric palladium(II) complexes
  作者：Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Paolo Pelagatti、Corrado Pelizzi、Giancarlo Pelizzi、Claudia Salati、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00349-7

  日期：1999.11

  the complex is constituted by an unusual six-membered PdN 2 PdN 2 ring. The same arrangement is also found in [Pd 2 (ben) 2 ] (H 2 ben, butane-2,3-dione bis(benzoylhydrazone)) where the alkyl chains of the ligand H 2 oct are substituted by phenyl rings. On the contrary, the corresponding nickel(II) complexes are monomers and the coordination is N 2 O 2 square planar. Monomers are also the nickel(II)

  摘要乙酸钯（II）与2,3-丁烷双（辛酰基hydr）（H 2 oct）反应生成二聚体[Pd 2（oct）2]络合物为主要产物。如X射线晶体分析所示，配体被二质子化，在每个配体中一个羰基氧和两个亚胺氮键合到一个钯离子，而一个酰肼氮键合到第二个钯，产生N 3 O方形平面协调。复合物的核心由一个不寻常的六元PdN 2 PdN 2环组成。在[Pd 2（ben）2]（H 2苯，丁烷-2,3-二酮双（苯甲酰基hydr））中也发现了相同的排列，其中配体H 2 oct的烷基链被苯环取代。相反，相应的镍（II）配合物是单体，配位是N 2 O 2方形平面。
• Ternary pentagonal-bipyramidal oxovanadium(V) complexes containing five- and six-membered chelate rings: Syntheses, structures and properties
  作者：Ankit Kumar Srivastava、Sabari Ghosh、Subhendu Jana、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.036

  日期：2018.11

  bis(para-R-benzoylhydrazones) (H2Ln (n = 1–6), where 2H represent the two dissociable amide protons) in methanol or chloroform–methanol (1:3) mixture afford six novel oxovanadium(V) complexes of formula [VO(acac)(Ln)] (1–6) in 51–64% yields. All the complexes have been characterized by elemental analysis, mass spectrometric, solution electrical conductivity, various spectroscopic (IR, UV–Vis, and 1H NMR)

  摘要双（乙酰丙酮基）氧钒（IV）[VO（acac）2]与分离或原位生成的α-二酮双（对-R-苯甲酰hydr）（H2Ln（n = 1-6），其中2H代表在甲醇或氯仿-甲醇（1：3）混合物中的两个可分解的酰胺质子）以51-64％的产率提供了六种新型式[VO（acac）（Ln）]（1-6）的氧钒（V）配合物。所有的络合物都通过元素分析，质谱，溶液电导率，各种光谱（IR，UV-Vis和1H NMR）和循环伏安法测量进行了表征。配合物为棕色。它们是抗磁性的和非电解质的。所有六种配合物的分子结构已通过单晶X射线晶体学确定。每个复合物中的金属中心都在扭曲的五边形-双锥体N2O5配位球中。5,5 形成ON2O-给体（Ln）2-的5元螯合环和一个乙酰丙酮-O围绕钒原子形成一个N2O3五边形平面，而第二个乙酰丙酮-O和氧代原子占据两个轴向位置。在晶格中，配合物通过各种类型的分子间非共价相互作用（例如三叉OH∙
• Synthesis, characterization, molecular structure and self-assembly of some cobalt(III) complexes derived from diacetyl- and benzil bisaroylhydrazones
  作者：Nahed M.H. Salem、Amal R. Rashad、Laila El Sayed、Wolfgang Haase、Magdi F. Iskander

  DOI：10.1016/j.poly.2013.10.009

  日期：2014.1

  one aroylhydrazone moiety, leaving the other one uncoordinated. The X-ray crystal structures of [Co(HL2–CH3)(L2–CH3)] and [Co(HL1–R)2]Cl (R = H, CH3) show that the molecular units are assembled into dimers through π–π stacking and hydrogen-bonded interactions respectively in the neutral and cationic complexes. Both types of dimers are linked together giving linear chains which in turn are interconnected

  通式为[Co（HL 1 -R）（L 1 -R）]，[Co（HL 2 -R）（L 2 -R）]和[Co（HL 1 -R）2的钴（III）配合物制备了] Cl，其中H 2 L 1 -R和H 2 L 2 -R分别称为二乙酰基和苄基双（芳酰基hydr），并通过IR，电子，ESI和1 H NMR光谱测量进行了表征。这些络合物中的双芳酰hydr配体可作为单负N 2 O三齿[HL 1,2 -R] -或负N 2 O三齿[L 1,2 -R]2−。通过一个芳酰基a部分的两个二亚胺氮和去质子化的烯胺氧进行配位，而另一个未配位。[Co（HL 2 -CH 3）（L 2 -CH 3）]和[Co（HL 1 -R）2 ] Cl（R = H，CH 3）的X射线晶体结构表明，分子单元为在中性和阳离子络合物中分别通过π-π堆积和氢键相互作用组装成二聚体。两种类型的二聚体连接在一起，形成线性链，这些线性链又相互连接以产生层。这些层在[Co（HL
• Synthesis, characterization, molecular and supramolecular structures of nickel(II) complexes derived from α-diketone and α-ketoaldehyde bisaroylhydrazones
  作者：Nahed M.H. Salem、Amal R. Rashad、Laila El Sayed、W. Haase、Magdi F. Iskander

  DOI：10.1016/j.poly.2009.04.007

  日期：2009.7

  paramagnetic five coordinate [Ni(L 1 -R)(NH 3 )] while [Ni(L 2 -R)] gave the diamagnetic square planar [Ni(L 2 -R)(NH 3 )] complexes. Reaction of [Ni(L 1 -R)] complexes with imidazole gave the corresponding paramagnetic octahedral bis(imidazole) adducts. X-ray structures of both [Ni(L 1 -H)(HIm) 2 ] and [Ni(L 1 -pNO 2 )(HIm) 2 ] suggest a distorted octahedral structure where the bisaroylhydrazone occupies the

  制备并表征了一系列新的衍生自对称的二乙酰基双酰基双芳酰基hydr [Ni（L 1 -R）]和不对称的苯基乙二醛双酰基酰基aro [Ni（L 2 -R）]的镍（II）配合物。已经确定了[Ni（L 1 -H）]，[Ni（L 1 -pCH 3 O）]和[Ni（L 1 -pNO 2）]的X射线晶体和分子结构。在这些络合物中，Ni（II）处于扭曲的正方形平面环境中，而酰hydr起定性的四齿配体的作用，形成一个5,5,5-三环螯合物环。[Ni（L 1 -R）]与氨水反应得到顺磁性五坐标[Ni（L 1 -R）（NH 3）]，而[Ni（L 2 -R）]得到反磁性方平面[Ni（L（R）-R）]。 L 2 -R）（NH 3）]络合物。[Ni（L 1 -R）]配合物与咪唑反应得到相应的顺磁性八面体双（咪唑）加合物。[Ni（L 1 -H）（HIm）2]和[Ni（L 1 -pNO 2）（HIm）2]的X射线结构均表
• Synthesis and characterization of dodecahedral cerium(IV) and gadolinium(III) complexes with a tetradentate Schiff Base
  作者：TULIKA GHOSH、SAMUDRANIL PAL

  DOI：10.1007/s12039-015-0887-x

  日期：2015.7

  Reactions of CeCl3⋅6H2O and Gd(NO3)3⋅5H2O with biacetyl bis(benzoylhydrazone) (H2babh) and KOH in 1:2:2 mole ratio in methanol afford the complexes [Ce(babh)2] (1) and [Gd(babh)(Hbabh)]⋅H2O (2⋅H2O), respectively in good yields. Characterization of the complexes has been performed with the help of elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (IR, UV-Vis, EPR and NMR) and X-ray crystallographic measurements. 1 is diamagnetic and NMR active, while 2⋅H2O is paramagnetic (μ eff = 8.03 μ B at 300 K) and EPR active. The complexes crystallize as 1⋅CH2Cl2 and 2⋅H2O. X-ray structures show that the metal centre in each of 1 and 2 is in a distorted dodecahedral N4O4 coordination sphere assembled by two meridionally spanning ONNO-donor ligands. Self-assembly of 1⋅CH2Cl2 via intermolecular C−H⋯N and C−H⋯Cl hydrogen bonds and π- π interactions provides one-dimensional ‘ladder’ type structure. On the other hand, 2⋅H2O assembles into a two-dimensional ‘sheet’ like network through intermolecular N−H⋯O and O−H⋯N hydrogen bonds.

  在甲醇中，CeCl3⋅6H2O 和 Gd(NO3)3⋅5H2O 与双乙酰基双（苯甲酰腙）（H2babh）和 KOH 以 1:2:2 的摩尔比发生反应，分别生成了[Ce(babh)2]（1）和[Gd(babh)(Hbabh)]⋅H2O（2⋅H2O）复合物，产率良好。这些复合物的表征是通过元素分析、磁感应强度、光谱（红外光谱、紫外可见光谱、电子发射光谱和核磁共振）和 X 射线晶体学测量进行的。1 具有二磁性和核磁共振活性，而 2⋅H2O 具有顺磁性（μ eff = 8.03 μ B，300 K 时）和 EPR 活性。复合物的结晶形式为 1⋅CH2Cl2 和 2⋅H2O 。X 射线结构显示，1 和 2 中的金属中心均位于由两个子午跨 ONNO 配体组装而成的扭曲十二面体 N4O4 配位层中。1⋅CH2Cl2 通过分子间的 C-H⋯N 和 C-H⋯Cl 氢键以及 π- π 相互作用进行自组装，形成了一维 "梯形 "结构。另一方面，2⋅H2O 通过分子间的 N-H⋯O 和 O-H⋯N 氢键组装成二维的 "片状 "网络。