(2-benzyl-3H-inden-1-ylmethyl)trimethylsilane | 603985-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (2-benzyl-3H-inden-1-ylmethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-benzyl-3H-inden-1-ylmethyltrimethylsilane；(2-benzyl-3H-inden-1-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 603985-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₄Si
• 分子量: 292.496
• InChiKey: NINGZZOPVQKBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyl-3H-inden-1-ylmethyl)trimethylsilane 在 (dihydroquinine)2PYR 、 Selectfluor^(R) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-benzyl-2-fluoro-1-methylen-indan
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氟化的新方法：金鸡纳生物碱组合和手性配体/金属配合物

  摘要：

  药物化学家对碳-氟键的选择性构建非常感兴趣，因为生物活性分子中的氢或氧原子被氟原子取代可以使分子具有更好的理化特性和生物活性。自从使用N -fluorocamphorsultam首次发现对映选择性氟化以来，我们的合成兴趣一直集中在手性N的开发上能够对映选择性氟化的α-氟磺酰胺衍生物。然而，这些最初的努力揭示了氟化产物的化学产率和对映选择性方面的一些限制。我们在此介绍我们关于对映选择性氟化反应的个人故事的背景，以及该方法在生物活性产品的设计和合成中的一些成功应用。使用两个新的方法金鸡纳生物碱/的Selectfluor ®组合和手性配体/金属络合物已经分别追求。此外，还将简要介绍其他团体在该领域的最新进展。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.12.014
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1H-indene 、 氯甲基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(2-benzyl-3H-inden-1-ylmethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of [¹⁸F]-N-fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  一种新型[18F]NF 试剂和两种新型放射化学转化方法已经研制成功：以二苯磺酰亚胺钠为原料制备了[18F]NFSi，并在硅基烯醚和烯丙基硅烷存在下发生反应，分别生成了标记的氟化酮和烯丙基氟化物；维生素 D3 的氟化 A 环的放射合成也已成功完成。

  DOI：

  10.1039/b701177f

文献信息

• New approaches to enantioselective fluorination: Cinchona alkaloids combinations and chiral ligands/metal complexes
  作者：Norio Shibata、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.014

  日期：2007.5

  several limitations in both chemical yields and enantioselectivities of the fluorinated products. We present here the background of our personal story of the enantioselective fluorination reaction and some successful applications of the methods to the design and synthesis of biologically active products. Two novel approaches using cinchona alkaloid/Selectfluor® combinations and chiral ligands/metal complexes

  药物化学家对碳-氟键的选择性构建非常感兴趣，因为生物活性分子中的氢或氧原子被氟原子取代可以使分子具有更好的理化特性和生物活性。自从使用N -fluorocamphorsultam首次发现对映选择性氟化以来，我们的合成兴趣一直集中在手性N的开发上能够对映选择性氟化的α-氟磺酰胺衍生物。然而，这些最初的努力揭示了氟化产物的化学产率和对映选择性方面的一些限制。我们在此介绍我们关于对映选择性氟化反应的个人故事的背景，以及该方法在生物活性产品的设计和合成中的一些成功应用。使用两个新的方法金鸡纳生物碱/的Selectfluor ®组合和手性配体/金属络合物已经分别追求。此外，还将简要介绍其他团体在该领域的最新进展。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Allylic Fluorides by Electrophilic Fluorodesilylation of Allyl Silanes
  作者：Benjamin Greedy、Jean-Marc Paris、Thierry Vidal、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200351405

  日期：2003.7.21
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19
• Synthesis and reactivity of [¹⁸F]-N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Harriet Teare、Edward G. Robins、Erik Årstad、Sajinder K. Luthra、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b701177f

  日期：——

  A novel [18F]NF reagent and two novel radiochemical transformations have been developed: [18F]NFSi has been prepared from sodium dibenzenesulfonimide and reacted in the presence of silyl enol ethers and allylsilanes to deliver labelled fluorinated ketones and allylic fluorides respectively; the radiosynthesis of the fluorinated A ring of vitamin D3 has also been completed with success.

  一种新型[18F]NF 试剂和两种新型放射化学转化方法已经研制成功：以二苯磺酰亚胺钠为原料制备了[18F]NFSi，并在硅基烯醚和烯丙基硅烷存在下发生反应，分别生成了标记的氟化酮和烯丙基氟化物；维生素 D3 的氟化 A 环的放射合成也已成功完成。