N-(phenylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide | 83790-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-thiourea
• CAS: 83790-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 262.356
• InChiKey: OBQJVYAELQGLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 N-(phenylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(4-(4-cyanophenyl)-3-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过体外和体内抗炎活性生物学评估，噻唑作为COX-2 / 5-LOX抑制剂的鉴定和开发。

  摘要：

  使用非甾体抗炎药治疗炎症伴随着严重的胃部不良反应的风险。事实证明，开发双重COX-2 / 5-LOX抑制剂是致力于开发更安全的NSAID的必要领域。通过绿色合成方法合成了一系列硫脲，噻唑和噻唑烷衍生物，并对COX-1，COX-2和5-LOX抑制作用进行了筛选，从而鉴定出了有效的化合物6l，IC50为5.55 µM，0.09 µM和0.38。分别为µM。化合物6l在雄性Wistar大鼠中由角叉菜胶诱导的水肿显着减少（60.82％）。qRT-PCR分析和测定大鼠爪组织中的PGE2和LTB4表明，这种基于噻唑的双重抑制剂除PGE2和LTB4水平均显着降低外，还显着降低了COX-2和5-LOX基因的表达。胃安全性分析显示，在组织病理学检查中，化合物6l的胃肠道安全性增强。通过显着的蛋白质-配体相互作用，在COX-2和5-LOX活性位点的分子对接研究与生物学研究一致。此外，对RAW 264.7细胞进

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103882
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(phenylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过体外和体内抗炎活性生物学评估，噻唑作为COX-2 / 5-LOX抑制剂的鉴定和开发。

  摘要：

  使用非甾体抗炎药治疗炎症伴随着严重的胃部不良反应的风险。事实证明，开发双重COX-2 / 5-LOX抑制剂是致力于开发更安全的NSAID的必要领域。通过绿色合成方法合成了一系列硫脲，噻唑和噻唑烷衍生物，并对COX-1，COX-2和5-LOX抑制作用进行了筛选，从而鉴定出了有效的化合物6l，IC50为5.55 µM，0.09 µM和0.38。分别为µM。化合物6l在雄性Wistar大鼠中由角叉菜胶诱导的水肿显着减少（60.82％）。qRT-PCR分析和测定大鼠爪组织中的PGE2和LTB4表明，这种基于噻唑的双重抑制剂除PGE2和LTB4水平均显着降低外，还显着降低了COX-2和5-LOX基因的表达。胃安全性分析显示，在组织病理学检查中，化合物6l的胃肠道安全性增强。通过显着的蛋白质-配体相互作用，在COX-2和5-LOX活性位点的分子对接研究与生物学研究一致。此外，对RAW 264.7细胞进

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103882

文献信息

• Highly active copper(<scp>i</scp>) complexes of aroylthiourea ligands against cancer cells – synthetic and biological studies
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Chandrasekar Balachandran、Eswaramoorthi Narmatha、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Shin Aoki、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c8nj04246b

  日期：——

  The reaction of copper(I) bromide with aroylthiourea ligands (L) in the molar ratio 1 : 3 resulted in the formation of [CuBr(L)3]. The complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-visible, FT-IR, NMR and mass) techniques. Tetrahedral geometry of complexes 1 and 3 was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The interaction of complexes with biomolecules (DNA/protein)

  溴化铜（I）与芳基硫脲配体（L）的摩尔比为1：3的反应导致形成[CuBr（L）3 ]。通过分析和光谱技术（紫外可见光，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱）对复合物进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射研究证实了配合物1和3的四面体几何形状。复合物与生物分子（DNA /蛋白质）的相互作用已使用分光光度法和荧光光谱法进行了评估。筛选化合物对癌症和正常细胞系的体外细胞毒性。配合物1和2通过IC对HeLa细胞显示出有效的细胞毒性活性50值分别为1.23和0.47μM。还对活性最高的复合物进行了染色和菌落形成研究，以分别预测形态变化和菌落形成能力。
• Synthesis of Ru(<scp>ii</scp>)–benzene complexes containing aroylthiourea ligands, and their binding with biomolecules and in vitro cytotoxicity through apoptosis
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Chandrasekar Balachandran、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nobuhiko Emi、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c6nj03099h

  日期：——

  the formation of Ru(II) complexes of the type [RuCl2(η6-benzene)L] (L = monodentate aroylthiourea ligand). The complexes were well characterized using UV-Visible, FT-IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Single crystal X-ray diffraction confirmed the monodentate coordination of the ligand through a sulfur atom. The interaction of the Ru(II) complexes with calf thymus DNA (CT DNA) was investigated

  的反应将[RuCl 2（η 6 -苯）] 2与aroylthiourea导致的Ru（形成II）的类型的复合物将[RuCl 2（η 6 -苯）L]（L =单齿aroylthiourea配体）。使用紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱技术对复合物进行了很好的表征。单晶X射线衍射证实了配体通过硫原子的单齿配位。Ru（II牛小胸腺DNA（CT DNA）的复合物使用紫外可见和荧光光谱法进行了研究，并进行了粘度测量。使用紫外可见和荧光实验探索了该复合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合能力。结果表明，该复合物以明显的结合常数与生物分子相互作用。凝胶电泳技术用于证明超螺旋DNA展开为其刻痕形式。针对一组癌细胞系，例如HepG2，A549，MCF7和SKOV3，筛选了Ru（II）配合物的细胞毒性。配合物1，2和3在31.25浓度表现出中等活性微克毫升-1对抗HepG2细胞。复合物1和3在62.5μgmL
• Half-sandwich RuCl₂(η⁶-p-cymene) core complexes containing sulfur donor aroylthiourea ligands: DNA and protein binding, DNA cleavage and cytotoxic studies
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c6dt01167e

  日期：——

  series of Ru(II)(η6-p-cymene) complexes (1–4) bearing the general formula [RuCl2(η6-p-cymene)L] (L = monodentate aroylthiourea ligand) has been synthesized and characterized by analytical and various spectroscopic techniques. The neutral monodentate coordination of aroylthiourea with Ru via an S atom was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The complexes were tested for their ability

  一系列的Ru（II）（η 6 - p -cymene）复合物（1-4）带有通式将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）L]（L =单齿配体aroylthiourea）已被合成和表征通过分析和各种光谱技术。通过单晶X射线衍射研究证实了芳硫基脲与Ru经由S原子的中性单齿配位。测试复合物与DNA和蛋白质相互作用的能力。与小牛胸腺DNA（CT DNA）结合的复合物，其固有结合常数值为10 4 M -1。溴化乙锭（EB）置换研究证实了结合的结合模式。粘度测量和圆二色性（CD）光谱进一步支持了复合物与CT DNA的相互作用。Ru（II）配合物可切割超螺旋DNA，而无需任何外部试剂。光谱证据表明该复合物与BSA（牛血清白蛋白）具有良好的结合功效。同步荧光光谱证实了Ru（II）配合物对BSA二级结构的改变。通过MTT测定法在两种癌细胞系（MCF7和A549）和一种非癌细胞系（L929）中进行了细
• DNA/protein binding and cytotoxicity studies of copper(ii) complexes containing N,N′,N′′-trisubstituted guanidine ligands
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Nagamani Selvakumaran、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Anantharaman Sreekanth、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c4ra01459f

  日期：——

  methods. Spectral evidence shows the intercalative mode of DNA binding (in the order of 104 M−1) with the complexes. The Stern–Volmer quenching constant (Kq) values were found from competitive binding studies and found to be in the range of 1.07–1.30 × 105 M−1 for the complexes. Spectral evidence also shows good binding properties of the complexes with the protein. Complexes 3 and 4 showed significant cytotoxicity

  一系列N，N '，N ''-三取代的胍配体（L1-L5）及其铜（II）配合物（1-5）[Cu（II）C 4 H 3 SCONC（NHR）NC 6 H 5 } 2 ] [其中R =对甲苯基（1），苯基（2）苄基（3），丁基（4）和环己基（5）]合成并通过元素分析和紫外可见FT-IR，1表征H＆1313 C NMR / EPR和质谱技术。的分子结构L1-L5，3和5是通过单晶X-射线晶体学确认。配合物的单晶X射线结构显示出正方形的平面几何形状。用紫外可见和荧光分光光度法研究了小牛胸腺DNA（CT-DNA）和牛血清白蛋白（BSA）与铜（II）配合物的相互作用。光谱证据显示了配合物与DNA结合的插入模式（约为10 4 M -1）。斯特恩-沃尔默淬灭常数（K q）值是从竞争结合研究中发现的，发现该复合物的值在1.07-1.30×10 5 M -1的范围内。光谱证据还显示出复合物与蛋白质的良好结合特
• Richter, M.; Strauss, K.; Schaedler, H.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 625 - 630
  作者：Richter, M.、Strauss, K.、Schaedler, H.-D.、Augustin, M.

  DOI：——

  日期：——