2-tert-butoxy-2-phenylpropan-1-ol | 853990-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxy-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-tert-butoxy-2-phenylpropanol；2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 853990-41-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BOCXKIWXGMFYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  295.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxy-2-phenylpropan-1-ol 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到DL-阿卓乳酸半水物
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-苯基丙酸的一般合成

  摘要：

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.105
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 、 叔丁醇 在 indium 、 indium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到2-tert-butoxy-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铟的新型环氧化物脱氧反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。

  DOI：

  10.1021/jo047904d

文献信息

• Novel Deoxygenation Reaction of Epoxides by Indium
  作者：Mohan Mahesh、John A. Murphy、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1021/jo047904d

  日期：2005.5.1

  A novel, mild, ecofriendly protocol for the deoxygenation of epoxides to alkenes using indium metal and indium(I) chloride or ammonium chloride in alcohol has been developed. It was necessary for the presence of good radical-stabilizing groups adjacent to the oxirane ring for the deoxygenation reaction to occur. It is proposed that this reaction occurs through an SET process with indium as an electron

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。
• A general synthesis of 2-alkoxy-2-phenylpropanoic acids
  作者：Keith A. Monk、Nathan C. Duncan、Eric A. Bauch、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.105

  日期：2008.9

  alcohols were cleanly oxidized to the corresponding carboxylic acids using a mild Heyns' oxidation (O2, Pt/C) in generally good to excellent yields (25–92%). The derived (S)-α-methylbenzylamide diastereomers are nearly all well separated by capillary GC, and the use of this method to determine the enantiomeric purity of brucine-resolved 2-methoxy-2-phenylpropanoic acid was demonstrated.

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。