(Z)-1-Chloro-3-octene | 79520-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-1-Chloro-3-octene
• 英文别名: cis-3-octene-1 chloride；cis-3-octene-1-chloride；(Z)-1-chlorooct-3-ene
• CAS: 79520-50-6
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• 分子量: 146.66
• InChiKey: ISAWQCRWKUCFFQ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Chloro-3-octene 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium 、 magnesium 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,13-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Akira; Ishihara, Toshinobu; Fukumoto, Takehiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-Chloro-3-octene
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

文献信息

• Alkynyl halide compounds and alkenyl acetate compounds therefrom
  申请人：Schin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04391984A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  The invention provides a novel method for the synthetic preparation of an .omega.-haloalkyne compound of the general formula R--C.tbd.C--CH.sub.2).sub.n X, in which X is a halogen atom, R is a monovalent hydrocarbon group and n is 4, 5 or 6, by the coupling reaction of a Grignard reagent RMgX' and an .omega.-halo-1-bromoalkyne compound of the formula X--CH.sub.2).sub.n C.tbd.C-Br. The .omega.-haloalkyne compound obtained in the above can be readily converted to the corresponding alkenyl acetate of the formula R--CH.dbd.CH--CH.sub.2).sub.n OCOCH.sub.3 by first acetylating and then partially hydrogenating in the presence of a Lindlar catalyst. In particular, 7, 11-hexadecadienyl acetate, which is a sexual pheromone compound of a noxious insect, is obtained in the same route of synthesis starting with the Grignard reagent of a 1-halo-3-octene and 1, 8-dibromo-1-octyne.

  该发明提供了一种新的方法，用于合成通式为R--C.tbd.C--CH.sub.2).sub.n X的.omega.-卤代炔烃化合物，其中X是卤素原子，R是一价碳氢基团，n为4、5或6，通过格氏试剂RMgX'和通式为X--CH.sub.2).sub.n C.tbd.C-Br的.omega.-卤代-1-溴代炔烃化合物的偶联反应。通过上述方法得到的.omega.-卤代炔烃化合物可以通过首先乙酰化然后在Lindlar催化剂存在下部分加氢，轻松转化为通式为R--CH.dbd.CH--CH.sub.2).sub.n OCOCH.sub.3的相应烯基醋酸酯。特别地，通过从1-卤代-3-辛烯和1,8-二溴代-1-辛炔的格氏试剂开始，可以在相同的合成路线中获得7,11-十六碳二烯基醋酸酯，这是一种有害昆虫的性信息素化合物。
• Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0032396A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  A novel compound cis-6-undecene-1-chloride is prepared by reacting cis-3-octene-1-chloride with metallic magnesium to give a Grignard reagent of the chloride and then reacting the Grignard reagent with 1-bromo-3-chloropropane in the presence of a lithium copper chloride as a catalyst. The inventive compound is a useful intermediate compound for the synthetic preparation of several kinds of so-called sexual pheromone compounds of noxious insects. As an example of such sexual pheromone compounds. the synthetic preparation of cis-9-tetradecenyl acetate is described.

  一种新型化合物顺式-6-十一烯-1-氯化物的制备方法是：将顺式-3-辛烯-1-氯化物与金属镁反应，得到该氯化物的格氏试剂，然后在氯化锂铜作为催化剂的存在下，将该格氏试剂与 1-溴-3-氯丙烷反应。本发明化合物是一种有用的中间化合物，可用于合成制备多种所谓的有害昆虫性信息素化合物。作为此类性信息素化合物的一个例子，介绍了顺式-9-十四烯基乙酸酯的合成制备方法。
• Method for the isomerization of cis-alkenyl compounds
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0635467A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  An object of the present invention is to provide a method for the preparation of geometrical isomers which are important as constituents of synthetic pheromones, synthetic perfumes, terpenes and the like (i.e., a method for the isomerization of cis-alkenyl compounds to their trans-isomers). In this method, the above-described object is accomplished by reacting a cis-alkenyl compound in the presence of nitric acid used as the sole catalyst.

  本发明的目的是提供一种制备几何异构体的方法，这种异构体是合成信息素、合成香水、萜烯等的重要成分（即顺式烯基化合物异构化为反式异构体的方法）。在该方法中，顺式烯基化合物在硝酸作为唯一催化剂的存在下发生反应，从而达到上述目的。
• An enzyme-triggered enantio-convergent cascade-reaction
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V.A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00010-6

  日期：2001.2

  The biocatalytic hydrolysis of the (+/-)-2,3-disubstituted cis-chloroalkyl epoxides 1a and 2a using resting cells of Rhodococcus sp. did not give the corresponding chloroalkyl vic-diols 1b, and 2b, respectively, but furnished the rearranged products (2R,3R)-1c and (2R,3R)-2c in high e.e. as the sole products via an enzyme-triggered enantio-convergent cascade-reaction. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ishihara, Toshinobu; Yamamoto, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 1, p. 211 - 214
  作者：Ishihara, Toshinobu、Yamamoto, Akira

  DOI：——

  日期：——