1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(benzamidomethyl)-1,3-disiloxane | 253142-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(benzamidomethyl)-1,3-disiloxane
• 英文别名: N-[[[benzamidomethyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methyl]benzamide
• CAS: 253142-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃Si₂
• 分子量: 400.625
• InChiKey: SZIYUWARJBXRQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  532.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(benzamidomethyl)-1,3-disiloxane 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到N-(dimethylchlorosilylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  (Amidomethyl)dimethylsilanol hydrohalides: Synthesis, NMR and IR studies. Characteristic features of the electronic structure from high-resolution X-ray study and quantum chemical calculation

  摘要：

  (C,O)-螯合的硅醇盐酸盐 RC(O)NHCH2SiMe2OH·HHal (2a,b和5b)，以及它们的前体，(C,O)-螯合的氯硅烷 RC(O)NHCH2SiMe2Cl (6a,b) 和二硅氧烷 [RC(O)NHCH2SiMe2]2O (8a,b) (R = Me (a), Ph (b); Hal = Cl (2), Br (5))，通过多种途径获得。详细讨论了上述氯化物水解的原始方案。X射线分析表明，晶体中存在的苯甲酰胺基硅醇盐酸盐 PhC(O)NHCH2SiMe2OH·HX (2b 和 5b) 以离子对形式存在，由氢键在三维框架中组装的 [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)+·X− (14b·Cl− 和14b·Br−)]. 阳离子中的 Si 原子具有三棱双锥形构型，其中羰基氧原子和质子化羟基的外取代基位于轴向位置。环内的 Si-O 键相等，平均为 1.905 埃，而环外的 Si-O 键分别为 1.979 和 2.009 埃，对应于 Hal = Cl 和 Br。量子化学计算表明，阳离子 [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)+ (14b) 只能在晶体中稳定存在。基于高分辨率 X 射线研究和量子化学计算，发现阳离子 14b 中 OSiO 轴向片段的化学键合模式对应于三个中心四个电子的相互作用。阳离子 14b 应被视为由配位的 H2O 分子稳定的硅基阳离子，而不是硅氧ultiun 阳离子。© 2006 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.047
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(benzamidomethyl)silanole hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(benzamidomethyl)-1,3-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  (Amidomethyl)dimethylsilanol hydrohalides: Synthesis, NMR and IR studies. Characteristic features of the electronic structure from high-resolution X-ray study and quantum chemical calculation

  摘要：

  (C,O)-螯合的硅醇盐酸盐 RC(O)NHCH2SiMe2OH·HHal (2a,b和5b)，以及它们的前体，(C,O)-螯合的氯硅烷 RC(O)NHCH2SiMe2Cl (6a,b) 和二硅氧烷 [RC(O)NHCH2SiMe2]2O (8a,b) (R = Me (a), Ph (b); Hal = Cl (2), Br (5))，通过多种途径获得。详细讨论了上述氯化物水解的原始方案。X射线分析表明，晶体中存在的苯甲酰胺基硅醇盐酸盐 PhC(O)NHCH2SiMe2OH·HX (2b 和 5b) 以离子对形式存在，由氢键在三维框架中组装的 [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)+·X− (14b·Cl− 和14b·Br−)]. 阳离子中的 Si 原子具有三棱双锥形构型，其中羰基氧原子和质子化羟基的外取代基位于轴向位置。环内的 Si-O 键相等，平均为 1.905 埃，而环外的 Si-O 键分别为 1.979 和 2.009 埃，对应于 Hal = Cl 和 Br。量子化学计算表明，阳离子 [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)+ (14b) 只能在晶体中稳定存在。基于高分辨率 X 射线研究和量子化学计算，发现阳离子 14b 中 OSiO 轴向片段的化学键合模式对应于三个中心四个电子的相互作用。阳离子 14b 应被视为由配位的 H2O 分子稳定的硅基阳离子，而不是硅氧ultiun 阳离子。© 2006 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.047

文献信息

• Intermolecular coordination interactions inN-(fluorodimethylsilylmethyl)carboxamides
  作者：Yu. I. Baukov、O. A. Zamyshlyaeva、S. A. Pogozhikh、E. P. Kramarova、A. G. Shipov、V. V. Negrebetsky、Yu. E. Ovchinnikov

  DOI：10.1007/bf02494835

  日期：1999.9
• (Benzamidomethyl)dimethylsilanol hydrochloride. Oxonium structure and intra- and intermolecular coordination interactions
  作者：S. A. Pogozhikh、O. A. Zamyshlyaeva、E. P. Kramarova、M. Yu. Antipin、Yu. E. Ovchinnikov、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/bf02496423

  日期：1999.8
• (Amidomethyl)dimethylsilanol hydrohalides: Synthesis, NMR and IR studies. Characteristic features of the electronic structure from high-resolution X-ray study and quantum chemical calculation
  作者：Alexander A. Korlyukov、Sergey A. Pogozhikh、Yuri E. Ovchinnikov、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail Yu. Antipin、Aleksander G. Shipov、Oksana A. Zamyshlyaeva、Evgeniya P. Kramarova、Vadim V. Negrebetsky、Igor P. Yakovlev、Yuri I. Baukov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.047

  日期：2006.9

  (C,O)-chelate silanol hydrohalides RC(O)NHCH2SiMe2OH center dot HHal (2a,b and 5b), and their precursors, (C,O)-chelate chlorosilanes RC(O)NHCH2SiMC2Cl (6a,b) and disiloxanes [RC(O)NHCH2SiMe2](2)O (8a,b) (R = Me (a), Ph (b); Hal = Cl (2), Br (5)), were obtained by several routes. The original scheme of hydrolysis of the above chlorides was discussed in detail. X-ray analysis has shown that the silanol hydrohalogenides PhC(O)NHCH2SiMe2OH center dot HX (2b and 5b) in the crystal exist in the form of cation-anion pairs [PhC(O)NHCH2SiMe2,(OH2)(+) center dot X- (14b center dot Cl- and 14b center dot Br-) assembled by H-bonds in a 3D framework. The Si atom in the cation has a trigonal bipyramidal configuration with the oxygen atom of the carbonyl group and protonated hydroxyl exo-substituent in axial positions. The endocyclic Si-O bonds are equal with an average of 1.905 angstrom while the exocyclic Si-O bonds are 1.979 and 2.009 angstrom, for Hal = Cl and Br, respectively.Quantum chemical calculations have shown that the cation [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)(+) (14b) is stable only in the crystal. Based on a high-resolution X-ray study and a quantum chemical calculation, it was found that the chemical bonding pattern in the OSiO axial fragment of the cation 14b corresponds to a three-centred four electron interaction. The cation 14b should be considered as a silylium cation stabilized by coordinated H2O molecules rather than a silyloxonium ion. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (C,O)-螯合的硅醇盐酸盐 RC(O)NHCH2SiMe2OH·HHal (2a,b和5b)，以及它们的前体，(C,O)-螯合的氯硅烷 RC(O)NHCH2SiMe2Cl (6a,b) 和二硅氧烷 [RC(O)NHCH2SiMe2]2O (8a,b) (R = Me (a), Ph (b); Hal = Cl (2), Br (5))，通过多种途径获得。详细讨论了上述氯化物水解的原始方案。X射线分析表明，晶体中存在的苯甲酰胺基硅醇盐酸盐 PhC(O)NHCH2SiMe2OH·HX (2b 和 5b) 以离子对形式存在，由氢键在三维框架中组装的 [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)+·X− (14b·Cl− 和14b·Br−)]. 阳离子中的 Si 原子具有三棱双锥形构型，其中羰基氧原子和质子化羟基的外取代基位于轴向位置。环内的 Si-O 键相等，平均为 1.905 埃，而环外的 Si-O 键分别为 1.979 和 2.009 埃，对应于 Hal = Cl 和 Br。量子化学计算表明，阳离子 [PhC(O)NHCH2SiMe2(OH2)+ (14b) 只能在晶体中稳定存在。基于高分辨率 X 射线研究和量子化学计算，发现阳离子 14b 中 OSiO 轴向片段的化学键合模式对应于三个中心四个电子的相互作用。阳离子 14b 应被视为由配位的 H2O 分子稳定的硅基阳离子，而不是硅氧ultiun 阳离子。© 2006 Elsevier B.V. 保留所有权利。