2-isopropyl-4'-methoxybiphenyl | 1165947-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2-isopropyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；1-Methoxy-4-(2-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 1165947-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: CGAWFDUBEVAQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-isopropyl-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  酸性氟化物的无碱镍催化脱羰铃木-宫浦偶联

  摘要：

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0628-7

文献信息

• Revealing a Second Transmetalation Step in the Negishi Coupling and Its Competition with Reductive Elimination: Improvement in the Interpretation of the Mechanism of Biaryl Syntheses
  作者：Qiang Liu、Yu Lan、Jing Liu、Gang Li、Yun-Dong Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja903277d

  日期：2009.7.29

  generates Ar(2)PdAr(2) and Ar(1)ZnCl, which upon reductive elimination and hydrolysis, respectively, give the homocoupling product Ar(2)-Ar(2) and the dehalogenation product Ar(1)H. The ratio of the cross-coupling product Ar(1)-Ar(2) and the homocoupling product Ar(2)-Ar(2) is determined by competition between the second transmetalation and reductive elimination steps. This mechanism is further supported

  本文介绍了 Pd 催化的 Negishi 偶联反应的实验和理论研究，并揭示了 Ar(1)-Pd-Ar(2) 物种与有机锌试剂 Ar(2)-ZnX 之间的新型第二次金属转移反应。对这第二步的理解揭示了均偶联和脱卤产物是如何形成的。因此，第二次金属转移生成 Ar(2)PdAr(2) 和 Ar(1)ZnCl，它们分别在还原消除和水解后得到均偶联产物 Ar(2)-Ar(2) 和脱卤产物 Ar(1) ）H。交叉偶联产物 Ar(1)-Ar(2) 和均偶联产物 Ar(2)-Ar(2) 的比率由第二次金属转移和还原消除步骤之间的竞争决定。这种机制得到了密度泛函理论计算的进一步支持。
• In-water oxidative Suzuki coupling of arenes and arylboronic acids using H₂O₂ as a terminal oxidant
  作者：Peilin Tian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2gc04428e

  日期：——

  oxidant, heat, and fuel (organic solvent), are unavoidably present] and environmentally unfriendly. Herein, we report a mild oxidative Suzuki reaction in water using hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the first time. The elimination of flammable organic solvents from the reaction prevents possible fires and explosions (starving the solvent) while the use of hydrogen peroxide as the oxidant generates

  卤代芳烃与芳基硼酸的铃木偶联是有机化学中最重要的 C-C 键形成反应之一。使用芳烃代替预官能化的卤代芳烃进行（氧化）偶联被认为是经典铃木反应的一种有吸引力的绿色替代品。然而，大多数氧化铃木反应是在高温下在有机溶剂中进行的，这在操作上是危险的[燃烧所需的三个要素：氧化剂、热量和燃料（有机溶剂）不可避免地存在]并且对环境不友好。在此，我们首次报道了使用过氧化氢作为末端氧化剂在水中进行的温和氧化铃木反应。从反应中消除易燃有机溶剂可防止可能的火灾和爆炸（使溶剂耗尽），而使用过氧化氢作为氧化剂不会产生氧化剂衍生的废物，只会产生水作为唯一的副产品，这两者都代表了来自绿色化学的观点。通过将我们的 Fenton-溴化物系统（在水中）与 Suzuki 反应（在水中）合并，这种新的正式氧化 Suzuki 偶联反应已通过 34 个实例得到证明，并且可以与许多常见的官能团相容。此外，我们展示了将该策略扩展到两个交叉脱氢偶联（氧化
• Palladium-Catalyzed One-Pot Cross-Coupling of Phenols Using Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Shuji Akai、Takashi Ikawa、Kozumo Saito

  DOI：10.1055/s-0032-1317076

  日期：——

  Palladium-catalyzed coupling reactions, such as the Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, and Buchwald-Hartwig couplings, of phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) are described. These reactions proceeded through the in situ nonaflation of phenols.
• US7504411B2
  申请人：——

  公开号：US7504411B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• Base-free nickel-catalysed decarbonylative Suzuki–Miyaura coupling of acid fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1038/s41586-018-0628-7

  日期：2018.11

  Suzuki–Miyaura-type reactions to proceed without an exogenous base12–14. Here we use this approach to develop a nickel-catalysed coupling of aryl boronic acids with acid fluorides15–17, which are formed in situ from readily available carboxylic acids18–22. This combination of catalyst and electrophile enables a mechanistic manifold in which a ‘transmetallation-active’ aryl nickel fluoride intermediate is generated

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子