N-dodecylbenzothioamide | 4115-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dodecylbenzothioamide
• 英文别名: N-dodecylbenzenecarbothioamide
• CAS: 4115-61-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NS
• 分子量: 305.528
• InChiKey: BDQANEHVYTUSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-dodecylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与亲核胺的转酰胺化：基态去稳定化的硫代酰胺 N-C(S) 活化

  摘要：

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob00412g

文献信息

• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。
• Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions
  作者：Yuxing Tan、Penghui Ni、Wu-jiu Jiang、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02352

  日期：2024.3.1

  selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。
• Secondary thioamides and process of preparing them
  申请人：DU PONT

  公开号：US02201170A1

  公开（公告）日：1940-05-21
• Monomeric polar-substituted thioamides and their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02201171A1

  公开（公告）日：1940-05-21