benzoic acid 2-nitrovinyl ester | 118297-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 2-nitrovinyl ester
• 英文别名: [(E)-2-nitroethenyl] benzoate
• CAS: 118297-30-6
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: XZSCLSUGSXHMGY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2-nitrovinyl ester 在 calcium hydride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzoic acid 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-[1,2]oxazinan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环状亚硝酸盐与亲核碳的新型C-C偶联反应。常规硝酸盐反应物的研究

  摘要：

  环状六元磺酸盐1在催化或化学计量的TBDMSOTf存在下，与各种亲核试剂参与非对映选择性C-C偶联反应，得到以前未知的N-甲硅烷氧基四氢恶嗪。N，N-双（氧）亚胺阳离子的中间性已通过NMR数据证明。

  DOI：

  10.1021/jo048944k
• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of nitroacetaldehyde 、 苯甲酰氯 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到benzoic acid 2-nitrovinyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Tandem Cycloaddition Chemistry of Nitroalkenes. A Novel Synthesis of (-)-Hastanecine

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the pyrrolizidine necine base (-)-hastanecine is described. The key reaction in the synthesis is a sequential inter [4+2]/inter[3+2] cycloaddition. The Lewis acid promoted [4+2] cycloaddition between 2-acyloxy nitroalkene 16 and chiral vinyl ether 17 afforded a nitronate which underwent facile [3+2] cycloaddition with dimethyl maleate. The resulting nitroso acetal 19 had all the required stereocenters for (-)-hastanecine. The critical unmasking of the nitroso acetal 19 employed a hydrogenolytic cleavage to give the 1-azabicyclo-[3.3.0]octane skeleton of (-)-hastanecine.

  DOI：

  10.1021/jo00098a027

文献信息

• Tandem Cycloaddition Chemistry of Nitroalkenes:  Preparative and Theoretical Studies on the Stereochemical Course of [3 + 2] Cycloaddition of Cyclic Nitronates
  作者：Scott E. Denmark、Mark Seierstad、B. Herbert

  DOI：10.1021/jo9818374

  日期：1999.2.1

  Intermolecular [3 + 2] cycloadditions between two cyclic nitronates and a series of dipolarophiles are examined. High facial selectivity is observed in all cases and is analyzed with the aid of ab initio transition structure calculations. Monosubstituted dipolarophiles reacted with exclusive regiocontrol. Disubstituted dipolarophiles reacted with varying degrees of regiocontrol, which was dependent

  研究了两个环状硝酸酯与一系列偶极亲和剂之间的分子间[3 + 2]环加成反应。在所有情况下均观察到较高的面部选择性，并通过从头算过渡结构计算进行分析。单取代的双极性亲和剂与独家区域控制反应。双取代的亲油性与不同程度的区域控制反应，这取决于取代基。讨论了预测区域选择性的理论方法。由于空间效应，通常优选Exo选择性，并且对于顺式-二取代的双亲性试剂尤其如此。
• Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Aminocyclopentanes Using the Bridged Mode (β-Tether) Process
  作者：Scott E. Denmark、Julie A. Dixon

  DOI：10.1021/jo9802170

  日期：1998.9.1

  An asymmetric, tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] bridged mode (beta-tether) cycloaddition of nitroalkenes has been developed. This new sequence involves the Lewis acid-promoted [4 + 2] cycloaddition of nitro olefins with enantiopure 1-alkoxy-1,4-dienes. The resulting nitronates, bearing a C(5) tethered dipolarophile, undergo thermal, intramolecular [3 + 2] cycloaddition to afford stable tricyclic

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。
• Synthesis of (+)-Casuarine
  作者：Scott E. Denmark、Alexander R. Hurd

  DOI：10.1021/ol9909886

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] The first synthesis of (+)-casuarine, a pentahydroxy pyrrolizidine alkaloid, is described. The key bond-forming events occur in a tandem [4 + 2]/[3 + 2] nitroalkene cycloaddition involving nitroalkene 6, chiral vinyl ether 7b, and vinyl silane 4. This process also creates five of the six stereocenters present in this potent glycosidase inhibitor. Completion of the synthesis required only

  [分子式：见正文]描述了（+）-木麻黄（一种五羟基吡咯嗪烷生物碱）的首次合成。关键的键形成事件发生在串联的[4 + 2] / [3 + 2]硝基烯烃环加成反应中，其中包括硝基烯烃6，手性乙烯基醚7b和乙烯基硅烷4。该过程还产生了该有效化合物中六个立体中心中的五个糖苷酶抑制剂。合成的完成仅需要四个额外的步骤，就可以以20％的总收率交付（+）-casuarine。
• Tandem Inter [4+2]/Intra [3+2] Cycloadditions of Nitroalkenes. Application to the Synthesis of Aminocarbasugars
  作者：Scott E. Denmark、Martin Juhl

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3712::aid-hlca3712>3.0.co;2-5

  日期：2002.11

  The tandem inter [4+2]/intra [3+2] cycloaddition of nitroalkenes in the bridged mode was applied to the stereoselective synthesis of β-D-4-amino-2,4-dideoxycarbagulose, a representative aminocarbasugar. The synthesis required only five steps from known materials and delivered the protected aminocarbasugar (−)-20 in excellent yield (see Scheme 9). The success of the synthetic sequence relies on 1) the

  将桥接模式下硝基烯烃的串联间 [4+2]/内 [3+2] 环加成应用于立体选择性合成具有代表性的氨基卡巴糖 β-D-4-amino-2,4-dideoxycarbagulose。该合成只需要从已知材料开始的五个步骤，并以优异的收率提供受保护的氨基卡巴糖 (-)-20（参见方案 9）。合成序列的成功取决于 1) 在硝基烯烃部分掺入 O-取代基的能力，2) 适当修饰的手性亲双烯体的鉴定，特别是 3) 开发特定的实验条件和方案，以允许高度敏感的亚硝基缩醛的形成和分离。(+)-19 的 C(1) 羰基的还原产生了意想不到的立体选择性，
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。