1-acetyl-3-benzyl-5-methylenehydantoin | 484000-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzyl-5-methylenehydantoin
• 英文别名: 1-Acetyl-3-benzyl-5-methylideneimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 484000-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MTDCGFXPHQUCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 1-acetyl-3-benzyl-5-methylenehydantoin 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-acetyl-3-benzyl-2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和非对映选择性的膦催化的[3 + 2]-环加成至5-亚甲基乙内酰脲的方法合成碳环类抗生物素蛋白。

  摘要：

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。

  DOI：

  10.1021/jo050827h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-benzyl-5-hydroxymethylhydantoin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-acetyl-3-benzyl-5-methylenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和非对映选择性的膦催化的[3 + 2]-环加成至5-亚甲基乙内酰脲的方法合成碳环类抗生物素蛋白。

  摘要：

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。

  DOI：

  10.1021/jo050827h

文献信息

• Regioselective and diastereoselective phosphine-catalysed [3+2] cycloadditions to 5-methylenehydantoins: reversal of regioselectivity using chiral N-2-butynoyl-(4S)-benzyloxazolidinone
  作者：Tien Q Pham、Stephen G Pyne、Brian W Skelton、Allan H White

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01245-5

  日期：2002.8

  The phosphine-catalysed [3+2] cycloaddition of 5-methylenehydantoins 1 with the ylides 2a and 2b gives spirocyclic products with reverse regioselectivities; the latter ylide gives optically active products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.