2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑 | 31839-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2H-imidazole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 31839-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: PJAFKMCCTWJZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2H-imidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Borja, Susana Bravo; Marquet, Jorge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2065 - 2069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. 2-Isoimidazoles as Intermediates in Imidazole Formation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a063

文献信息

• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective [3 + 2] Spiroannulation of 2<i>H</i>-Imidazoles with 2-Alkynoates
  作者：Zhenyu Song、Zi Yang、Pu Wang、Zhaojiang Shi、Tingfang Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02024

  日期：2020.8.21

  The C═N double bond of 2H-imidazole has been employed as a C-electrophile for the ruthenium(II)-catalyzed [3 + 2] spiroannulation reaction of 4-phenyl-2H-imidazoles and 2-alkynoates to synthesize spiroimidazole-4,1′-indenes. This strategy features high regioselectivity, broad functional group tolerance, and use of ruthenium as a catalyst, providing a new method to synthesize spirocycles with potential

  2 H-咪唑的C═N双键已被用作C-亲电子试剂，用于钌（II）催化的4-苯基-2 H-咪唑和2链烷酸酯的[3 + 2]螺环合成反应，合成螺并咪唑-4，1'-茚。该策略具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性以及使用钌作为催化剂的特点，为合成螺环化合物提供了一种新方法，具有在药物中的潜在应用。
• Synthesis of α-Ketone-isoquinoline Derivatives via Tandem Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation
  作者：Xiao-Lin Wu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02759

  日期：2018.11.16

  A new ruthenium(II)-catalyzed tandem C–H activation/cyclization/hydrolysis cascade process of 2H-imidazoles and alkynes for facile and regioselective access to α-ketone-isoquinolines has been successfully developed. 2H-Imidazole as the novel traceless directing group has been well applied in this paper. The protocol features mild reaction conditions and easily accessible starting materials, and α-

  已经成功开发了一种新的钌（II）催化的2 H-咪唑和炔烃串联C–H活化/环化/水解级联方法，可轻松地和区域选择性地获得α-酮-异喹啉。2 H-咪唑作为新型的无痕导向基团已在本文中得到很好的应用。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并且α-酮-异喹啉可用于进一步构建更复杂的杂环化合物。
• 一种2,3-二氢螺[咪唑-4,1
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111732545B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种2，3‑二氢螺[咪唑‑4，1′‑茚]类化合物及其制备方法，其结构式为
• A sequential one-pot approach to 1,2,4,5-tetrasubstituted-2H-imidazole synthesis from disubstituted alkynes
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Chung-Yu Chen、Po-Jui Huang、Ruei-Jhih Hou、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5nj00959f

  日期：——

  A sequential one-pot approach to the tetrasubstituted 2H-imidazole scaffolds has been developed from disubstituted alkynes and structurally diverse ketones. The reaction proceeds via a diketo intermediate generated from internal alkynes followed by the addition of ammonium acetate and a suitable ketone, affording a diverse range of 2H-imidazoles. Using air-moisture stable reaction conditions and inexpensive

  已经从双取代炔烃和结构上不同的酮开发了一种对四取代的2 H-咪唑支架的顺序一锅法。反应通过内部炔烃生成的二酮中间体进行，然后加入乙酸铵和合适的酮，从而提供各种2 H-咪唑。使用空气湿度稳定的反应条件和廉价的试剂，该转化证明了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。