3-chloro-6-methyl-4H-chromen-4-one | 68661-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-chlorchromone；6-Methyl-3-chlor-chromon；3-chloro-6-methyl-chromen-4-one；3-Chloro-6-methylchromen-4-one
• CAS: 68661-30-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: UPFYBLBNUFUXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 磷酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,8-dimethyl-1-phenyl-1H-benzofuro[3,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氯色酮与氨基杂环的多米诺反应。吡唑并吡啶和苯并呋喃吡啶的合成及其光学和外5'-核苷酸酶抑制作用†

  摘要：

  建立了3-氯色酮与富电子氨基杂环的新型高效多米诺反应，可方便合成各种吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡啶并[2] ，3- d ]嘧啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。产品显示强荧光。另外，它们表现出显着的ecto-5'-核苷酸酶抑制特性和细胞毒性行为。

  DOI：

  10.1039/c7ob02729j
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-chloro-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯色酮与氨基杂环的多米诺反应。吡唑并吡啶和苯并呋喃吡啶的合成及其光学和外5'-核苷酸酶抑制作用†

  摘要：

  建立了3-氯色酮与富电子氨基杂环的新型高效多米诺反应，可方便合成各种吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡啶并[2] ，3- d ]嘧啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。产品显示强荧光。另外，它们表现出显着的ecto-5'-核苷酸酶抑制特性和细胞毒性行为。

  DOI：

  10.1039/c7ob02729j

文献信息

• [EN] SILYL SUBSTITUTED AZADIBENZOFURANS AND AZADIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] AZADIBENZOFURANES SUBSTITUÉS PAR SILYLE ET AZADIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015114102A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by at least one group of formula (II) and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个公式（II）的组取代，且B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8中的至少一个代表N；它们的生产过程以及在电子设备中的用途，特别是在电致发光设备中的用途。当在电致发光设备中作为电子传输材料、空穴阻挡材料和对磷光发射器的宿主材料使用时，公式I的化合物可能会提供改进的电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。
• Copper(I)-Mediated Cascade Reactions: An Efficient Approach to the Synthesis of Functionalized Benzofuro[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bo Chao、Shijun Lin、Qingdong Ma、Dong Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol300822a

  日期：2012.5.4

  A novel cascade reaction was developed for the synthesis of diverse members of a series of benzofuro[3,2-d]pyrimidine derivatives. The process utilizes readily prepared 3-chlorochromenones and various commercially available amidines and their analogues as starting materials. This tandem reaction is promoted by using a simple copper(I) reagent and involves a chemoselective Michael addition–heterocy

  开发了一种新颖的级联反应，用于合成一系列苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物的不同成员。该方法利用容易制备的3-氯色酮和各种市售的am及其类似物作为起始原料。这种串联反应是通过使用简单的铜（I）试剂促进的，涉及化学选择性迈克尔加成-杂环化-分子内环化序列。
• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。
• Synthesis of Multisubstituted 2-Aminopyrroles/pyridines via Chemoselective Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol5018855

  日期：2014.8.15

  A facile and efficient synthetic strategy to construct polysubstituted 2-aminopyrroles/pyridines was developed via chemoselective Michael addition/intramolecular cyclization reaction under very mild conditions. It suggested that the chemoselectivity of the process could be controlled by the leaving ability of the halides.

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。
• Regioselective synthesis of substituted thiazoles <i>via</i> cascade reactions from 3-chlorochromones and thioamides
  作者：Tianzi Dai、Chen Cui、Xueyu Qi、Yanshu Cheng、Qian He、Xiaofei Zhang、Xiaomin Luo、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d0ob01019g

  日期：——

  substituted thiazoles via a cascade reaction from chromone derivatives and thioamides in an environmentally benign medium was developed. This cascade reaction involves a Michael addition/intramolecular cyclization process and a broad scope of reversed regioselectivity products was prepared in a short reaction time with excellent yields. The reversed regioselectivity was also explained by DFT calculations

  开发了一种在环境友好的介质中通过色酮衍生物和硫代酰胺的级联反应合成取代噻唑的简便有效的策略。这种级联反应涉及迈克尔加成/分子内环化过程，并且在很短的反应时间内以优异的收率制备了范围广泛的反向区域选择性产物。DFT 计算也解释了反向的区域选择性。