6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1-imidazolsulfonate | 1373397-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1-imidazolsulfonate
• CAS: 1373397-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅SSi
• 分子量: 340.432
• InChiKey: CVQAELMXZZIUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1-imidazolsulfonate 在 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到3-phenyl-1H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑基磺酸盐的苯炔前体的设计和应用：一种高效的三氟甲磺酸酯替代品

  摘要：

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol300529j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-硫酰二咪唑 、 [(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)oxy]trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以985 mg的产率得到6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 1-imidazolsulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑基磺酸盐的苯炔前体的设计和应用：一种高效的三氟甲磺酸酯替代品

  摘要：

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol300529j