1-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylphosphole | 62451-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylphosphole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-phosphole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3,4-dimethyl-1-phenylphosphole-2-carboxylate
• CAS: 62451-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: RFTRKDBDKHACBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基镁 、 1-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylphosphole 以 xylene 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  获得Phosphacymantrene-2-羧酸和2-羧醛衍生物的方法

  摘要：

  描述了两种新的α-功能性磷酸环丙三烯的方法。[Mn 2（CO）10 ]与2-羧酸磷酯的反应得到相应的磷酸环戊二烯-2-羧酸酯2。用一种三苯基膦取代锰上的一种羰基可增强磷酸环金刚烷对亲电取代的反应性。因此，导致诸如5的磷酸环戊二烯-2-甲醛的Vilsmeier甲酰化成为可能。还原5得到相应的伯醇6和甲基衍生物7。

  DOI：

  10.1021/om9904596
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-1-sulfanylidene-1lambda5-phosphole 在 正丁基锂 、 三(2-氰乙基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  Deschamps. E.; Mathey, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 486 - 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derives α-carbonyles et “aromaticite” des phospholes trivalents
  作者：F. Mathey

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87022-6

  日期：1976.1

  two-step synthesis of 2-acetyl and 2-carbethoxy-phospholes involves the metalation of monomeric 3,4-dimethyl phosphole sulfides by t-butyl-lithium followed by reaction with ethyl acetate and ethyl carbonate. The phosphole sulfides thus obtained are reduced by PBu3 or P(CH2CH2CN)3 to the phospholes 20–24. In the 2-acetyl-phosphole series, variable electron transfer from the dienic system and from the phosphorus

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。
• Access to Phosphacymantrene-2-carboxylic Acid and 2-Carboxaldehyde Derivatives
  作者：Bernard Deschamps、Louis Ricard、François Mathey

  DOI：10.1021/om9904596

  日期：1999.12.1

  approaches to α-functional phosphacymantrenes are described. The reaction of [Mn2(CO)10] with a phosphole-2-carboxylate affords the corresponding phosphacymantrene-2-carboxylate 2. Replacing one carbonyl by one triphenylphosphine on manganese enhances the reactivity of phosphacymantrenes toward electrophilic substitution. Thus, a Vilsmeier formylation leading to a phosphacymantrene-2-carboxaldehyde such as

  描述了两种新的α-功能性磷酸环丙三烯的方法。[Mn 2（CO）10 ]与2-羧酸磷酯的反应得到相应的磷酸环戊二烯-2-羧酸酯2。用一种三苯基膦取代锰上的一种羰基可增强磷酸环金刚烷对亲电取代的反应性。因此，导致诸如5的磷酸环戊二烯-2-甲醛的Vilsmeier甲酰化成为可能。还原5得到相应的伯醇6和甲基衍生物7。
• Deschamps. E.; Mathey, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 486 - 489
  作者：Deschamps. E.、Mathey, F.

  DOI：——

  日期：——