Hydroxymethanboronsaeure | 13536-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Hydroxymethanboronsaeure
• 英文别名: β,β'-Dihydroxy-2,5-dibora-1,4-dioxan；2,5-dihydroxy-1,4,2,5-dioxadiborinane；[1,4,2,5]dioxadiborinane-2,5-diol；2,5-Dihydroxy-1,4,2,5-dioxadiborinane
• CAS: 13536-41-9
• 化学式: C₂H₆B₂O₄
• 分子量: 115.689
• InChiKey: LWECLUWXKAFGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  218.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxymethanboronsaeure 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 甲醇 、 C,O-二氘代甲醇
  参考文献：
  名称：

  （羟甲基）硼酸及其Pin二醇酯的制备及性能

  摘要：

  水解二异丙基（溴甲基）硼酸酯，然后与pin二醇反应提供了一种有效的途径，以制备pin二醇（羟甲基）硼酸酯（12），这是用于不对称合成的有用中间体。（羟甲基）硼酸（10）及其酯12的稳定性已经通过NMR光谱法检查。在酸性D 2 O中加热1小时不会降解10，而只会影响12的pin烷二醇部分。在20–25°C下，碱在数天内不会降解10或12，但会转化为DCH 2 OD和CH 3在90–98°C下几小时内产生的OD，具有较大的H / D同位素效应。D烷二醇（溴甲基）硼酸酯与氢氧化钠在D 2 O中的混合物产生粗产物混合物。

  DOI：

  10.1071/ch11289
• 作为产物：
  描述：

  二丁基碘甲烷硼酸酯 在 anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Hydroxymethanboronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Displacement reactions of dibutyl iodomethaneboronate and the synthesis of boron-substituted pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a008

文献信息

• Dibutyl iodomethaneboronate
  作者：Donald S. Matteson、Tai-Chun Cheng

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83357-4

  日期：1966.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2, page 180 - 189
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Displacement reactions of dibutyl iodomethaneboronate and the synthesis of boron-substituted pyrimidines
  作者：D. S. Matteson、Tai-Chun Cheng

  DOI：10.1021/jo01272a008

  日期：1968.8
• Preparation and Properties of (Hydroxymethyl)boronic Acid and its Pinanediol Ester
  作者：Donald S. Matteson

  DOI：10.1071/ch11289

  日期：——

  (bromomethyl)boronate followed by reaction with pinanediol provides an efficient route to pinanediol (hydroxymethyl)boronate (12), a useful intermediate for asymmetric synthesis. The stability of (hydroxymethyl)boronic acid (10) and its ester 12 have been examined by NMR spectroscopy. Heating for 1 h in acidic D2O does not degrade 10 and only affects the pinanediol moiety of 12. Base does not degrade 10 or

  水解二异丙基（溴甲基）硼酸酯，然后与pin二醇反应提供了一种有效的途径，以制备pin二醇（羟甲基）硼酸酯（12），这是用于不对称合成的有用中间体。（羟甲基）硼酸（10）及其酯12的稳定性已经通过NMR光谱法检查。在酸性D 2 O中加热1小时不会降解10，而只会影响12的pin烷二醇部分。在20–25°C下，碱在数天内不会降解10或12，但会转化为DCH 2 OD和CH 3在90–98°C下几小时内产生的OD，具有较大的H / D同位素效应。D烷二醇（溴甲基）硼酸酯与氢氧化钠在D 2 O中的混合物产生粗产物混合物。