6-氯[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪-3-胺 | 53890-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 中文名称: 6-氯[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪-3-胺
• 中文别名: 6-氯[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪-3-胺
• 英文名称: 6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-amine
• 英文别名: 6-Chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-amine
• CAS: 53890-39-4
• 化学式: C₅H₄ClN₅
• mdl: MFCD08444327
• 分子量: 169.573
• InChiKey: FAFHEBCGWJBDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪-3-胺 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-ethoxy-3-imino-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-2-yl)-1-(4-methoxy-3-morpholin-4-yl-5-trifluormethylphenyl)ethanone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLOPYRIDAZINES AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2和Q3分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。

  公开号：

  US20110034451A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-ylamine hydrobromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氯[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLIUM SALTS AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物， 其中X，A − ，Q1，Q2，Q3，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。

  公开号：

  US20110034452A1

文献信息

• TRIAZOLIUM SALTS AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034452A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where X, A − , Q1, Q2 Q3, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  这项发明涉及公式I的新化合物， 其中X，A − ，Q1，Q2，Q3，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ANDROGEN RECEPTOR ASSOCIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009081197A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention concerns bicyclic compounds of Formula (I), wherein the integers X1, X2, X3, Ring A, R4, R5 and m are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of androgen-receptor associated conditions.

  该发明涉及式(I)的双环化合物，其中整数X1、X2、X3、环A、R4、R5和m的定义如描述中所示。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在制备用于预防或治疗雄激素受体相关疾病的药物中的应用。
• Discovery and optimization of cyclohexane-1,4-diamines as allosteric MALT1 inhibitors
  作者：Stefan Schiesser、Peter Hajek、Huw E. Pople、Helena Käck、Linda Öster、Rhona J. Cox

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113925

  日期：2022.1

  discovery and optimization of (1s,4s)-N,N′-diaryl cyclohexane-1,4-diamines, a novel series of allosteric MALT1 inhibitors, resulting in compound 8 with single digit micromolar cell potency. X-ray analysis confirms that this compound binds to an induced allosteric site in MALT1. Compound 8 is highly selective and has an excellent in vivo rat PK profile with low clearance and high oral bioavailability, making

  抑制粘膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白-1 (MALT1) 是调节 NF-κB 信号传导的有前景的策略，具有治疗 B 细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病的潜力。我们描述了 (1 s ,4 s ) -N , N' -二芳基环己烷-1,4-二胺的发现和优化，这是一系列新的变构 MALT1 抑制剂，导致化合物8具有个位数的微摩尔细胞效力。X 射线分析证实该化合物与 MALT1 中的诱导变构位点结合。化合物8具有高选择性，具有优异的体内具有低清除率和高口服生物利用度的大鼠 PK 曲线，使其成为进一步优化的有希望的先导。
• Substituted triazolopyridazines, pharmaceutical compositions and use
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05011835A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  This invention is directed to a group of compounds which are acyl derivatives of amino substituted triazolopyridazines. They are prepared by the reaction of an aminotriazolopyridazine or an aminotriazolophthalazine with an appropriate acid chloride. These compounds possess bronchodilating and antiallergenic activity.

  该发明涉及一组化合物，它们是氨基取代的三唑吡啶嘧啶的酰基衍生物。它们是通过氨基三唑吡啶或氨基三唑苯骈啶与适当的酸氯化物反应制备的。这些化合物具有扩张支气管和抗过敏活性。
• Towards discovery of novel scaffold with potent antiangiogenic activity; design, synthesis of pyridazine based compounds, impact of hinge interaction, and accessibility of their bioactive conformation on VEGFR-2 activities
  作者：Maiy Y. Jaballah、Rabah A. T. Serya、Nasser Saad、Sohair M. Khojah、Marawan Ahmed、Khaled Barakat、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651723

  日期：2019.1.1

  Pyridazine scaffolds are considered privileged structures pertaining to its novelty, chemical stability, and synthetic feasibility. In our quest towards the development of novel scaffolds for effective vascular endothelial growth 2 (VEGFR-2) inhibition with antiangiogenic activity, four novel series of pyridazines were designed and synthesised. Five of the synthesised compounds; namely (8c, 8f, 15

  哒嗪支架被认为是有关其新颖性，化学稳定性和合成可行性的特权结构。在我们寻求开发具有抗血管生成活性的有效抑制血管内皮生长2（VEGFR-2）的新型支架的过程中，设计并合成了四个新型的哒嗪系列。五个合成的化合物；即（8c，8f，15、18b和18c）表现出有效的VEGFR-2抑制效力（＞ 80％）；IC50值范围从低微摩尔到纳摩尔；即分别为（1.8 µM，1.3 µM，1.4 µM，107 nM）的化合物8c，8f，15、18c。此外，3- [4-（6-氧代-1，6-二氢哒嗪-3-基）氧基}苯基]脲衍生物（18b）对VEGFR-2（60.7 nM）表现出纳摩尔浓度。在细胞分析中 上述化合物在10μM浓度下对VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞增殖具有极好的抑制作用。最后，进行了广泛的分子模拟研究，以研究与VEGFR-2可能的相互作用。