N-acetyl-2-amino-5-nitroaniline | 43154-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-amino-5-nitroaniline
• 英文别名: acetic acid-(2-amino-5-nitro-anilide)；5-Nitro-N¹-acetyl-o-phenylendiamin；Essigsaeure-(2-amino-5-nitro-anilid)；N-(2-amino-5-nitrophenyl)acetamide；4-Nitro-2-acetylamino-anilin；4-Nitro-2-acetamidoanilin
• CAS: 43154-39-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: HHHDEYQZODHHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  467.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-amino-5-nitroaniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-甲基-5-硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009090548A3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 4-硝基邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-acetyl-2-amino-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009090548A3

文献信息

• Switchable highly regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)ones from <i>o</i>-phenylenediamines and aroylpyruvates
  作者：Juraj Dobiaš、Marek Ondruš、Gabriela Addová、Andrej Boháč

  DOI：10.3762/bjoc.13.132

  日期：——

  4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one regioselectivity in a predictable manner. For comparison, all regioselective cyclocondensations were performed with the same standardized conditions (DMF, rt, 3 days), differing only by the additives p-TsOH or HOBt/DIC (hydroxybenzotriazole/N,N'-diisopropylcarbodiimide). Both selected methods are simple, general and highly regioselective (72-97%). A mechanism for the regioselectivity was

  3-酰基亚甲基-3，4-二氢喹喔啉-2（1H）-1是具有广泛的物理和药物应用的化合物。这些化合物可以通过邻苯二胺和芳酰基丙酮酸酯的环缩反应容易地制备。不对称取代的邻苯二胺可以从3，4-二氢喹喔啉-2（1H）-一的区域异构体混合物中获得。在不控制反应选择性和利用复杂的NMR技术（HSQC，NOESY，HMBC）的情况下，获得纯的区域异构体并确定其结构通常非常困难。本文研究了我们研究的六个单取代的邻苯二胺（-OMe，-F，-Cl，-COOH，-CN，-NO2）与对氯苯甲酰基丙酮酸（酯或酸）衍生物之间的环缩反应的区域选择性。六个区域异构体3 选择性地制备并表征了4-二氢喹喔啉-2（1H）-对。根据我们的经验，提出了一种用于确定区域异构体结构的简化方法。我们从相同的邻苯二胺和活化的4-氯苯甲酰基丙酮酸酯（酯或酸）开发了两种通用且高度选择性的方法，从而能够以可预测的方式切换3,4-二氢喹喔啉-2（1
• Water-soluble dye
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0219232A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  A water-soluble dye, free from cellulose-reactive groups, of the formula: wherein R' is -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, R2 is H or -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, or R1 & R2 together with the nitrogen atom form a morpholine ring; a & b are different and from 1 to 8 m is from 1 to 10; n is from 0 to 9; M is H, ammonium or a monovalent metal; X is (i) NR1R2, (ii) NR3R4, in which R3 and R4 are each independently selected from H, alkyl and aryl, or (iii) a mono- or dis-azo chromophore comprising benzene, naphthalene or mono- or bi-cyclic heteroaryl diazo and coupling components linked to the triazine nucleus through an amino linking group; R5 & R6 are selected from S03M and H provided at least one is S03M; R7 is H, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, SO3M or COOM; and R8 is H or S03M, a printing ink containing the dye and a method of printing.

  一种不含纤维素反应基团的水溶性染料，其式如下 其中 R' 是-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH、 R2 是 H 或-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成一个吗啉环； a 和 b 不同，且在 1 到 8 之间 m 为 1 至 10；n 为 0 至 9； M 是 H、铵或一价金属； X是(i) NR1R2，(ii) NR3R4，其中R3和R4各自独立地选自H、烷基和芳基，或(iii) 由苯、萘或单环或双环杂芳基重氮组成的单偶氮或双偶氮发色团，以及通过氨基连接基团与三嗪核连接的偶联组分； R5 和 R6 选自 S03M 和 H，但至少有一个是 S03M； R7是H、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、SO3M或COOM；R8是H或S03M，一种含有该染料的印刷油墨和一种印刷方法。
• A General and Efficient Route to Thionoesters via Thionoacyl Nitrobenzotriazoles
  作者：M. Ashraf Shalaby、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981985u

  日期：1999.2.1
• CLXXXIII.—The hydrolysis of diacetyl-o-diamines
  作者：Montague Alexandra Phillips

  DOI：10.1039/jr9300001409

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical and regio-defined 2,3,6-quinoxaline and 2,3,7-pyridopyrazine derivatives
  作者：Dan Sherman、Joel Kawakami、Hai-Ying He、Farah Dhun、Raphael Rios、Hu Liu、Weitao Pan、Yong-Jiang Xu、Sang-phyo Hong、Melissa Arbour、Marc Labelle、Matthew A.J. Duncton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.117

  日期：2007.12

  Differential reactivity of the amine functionality in a number of common 1,2-diamine starting materials is exploited to undertake an expedient synthesis of unsymmetrical 2,3,6-trisubstituted quinoxaline and unsymmetrical 2,3,7-trisubstituted pyridopyrazine derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.