methyl 4-methoxy-2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclopent-3-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: RHWINTHOCAKBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 甲基4-甲氧基-2-氧代-3-环戊烯-1-羧酸酯 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到methyl 4-methoxy-2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的β-酮酯和β-酮酰胺的烷基化：对映​​体和非对映体选择性取代吡咯烷酮的方法。

  摘要：

  在乙酸铜（II）的存在下，与烯醇醚和乙酸锰（III）反应，可以有效地将β-酮酯和β-酮酰胺烷基化。这些分子间自由基加成反应可用于以优异的产率构建季碳中心，并且该方法已经以非对映选择性的方式用于取代的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1039/b209123b

文献信息

• Manganese(iii) acetate-mediated alkylation of β-keto esters and β-keto amides: an enantio- and diastereo-selective approach to substituted pyrrolidinones
  作者：Gregory Bar、Andrew F. Parsons、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/b209123b

  日期：2003.1.13

  beta-Keto esters and beta-keto amides can be efficiently alkylated on reaction with enol ethers and manganese(III) acetate in the presence of copper(II) acetate. These intermolecular radical addition reactions can be used to construct quaternary carbon centres in excellent yield and this method has been utilised in a diastereoselective approach to substituted pyrrolidinones.

  在乙酸铜（II）的存在下，与烯醇醚和乙酸锰（III）反应，可以有效地将β-酮酯和β-酮酰胺烷基化。这些分子间自由基加成反应可用于以优异的产率构建季碳中心，并且该方法已经以非对映选择性的方式用于取代的吡咯烷酮。