2-chloro-2-(3,4-difluorophenyl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(3,4-difluorophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-2-(3,4-difluorophenyl)acetaldehyde
• 化学式: C₈H₅ClF₂O
• 分子量: 190.577
• InChiKey: OCNLLZLOUDMBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(3,4-difluorophenyl)acetaldehyde 、 亚甲基双(碘锌) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲电锌均烯醇化物：由环丙醇和胺合成环丙胺

  摘要：

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07104
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯乙酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-chloro-2-(3,4-difluorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲电锌均烯醇化物：由环丙醇和胺合成环丙胺

  摘要：

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07104

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2-Substituted Cyclopropylamines from α-Chloroaldehydes
  作者：Michael S. West、L. Reginald Mills、Tyler R. McDonald、Jessica B. Lee、Deeba Ensan、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03172

  日期：2019.10.18

  report the synthesis of trans-2-substituted cyclopropylamines in high diastereoselectivity from readily available α-chloroaldehydes. The reaction proceeds via trapping of an electrophilic zinc homoenolate with an amine followed by ring closure to generate the cyclopropylamine. We have also observed that cyclopropylamine cis/trans-isomerization occurs in the presence of zinc halide salts and that this

  环丙胺在药物和农用化学品中普遍存在。在本文中，我们报道了从容易获得的α-氯醛以高非对映选择性合成反式-2-取代的环丙胺。该反应通过用胺捕获亲电性均烯酸锌来进行，然后闭环以产生环丙胺。我们还观察到环丙胺的顺/反异构化在卤化锌盐的存在下发生，并且可以通过添加极性非质子助溶剂来关闭该过程。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Actavis Group Ptc Ehf

  公开号：EP2588441A2

  公开（公告）日：2013-05-08
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Actavis Group Ptc Ehf

  公开号：EP2560939A2

  公开（公告）日：2013-02-27
• INDOL-3-CARBONYL-SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1904477A1

  公开（公告）日：2008-04-02
• INDOL-3-YL-CARBONYL-PIPERIDIN-BENZOIMIDAZOL DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1912976A1

  公开（公告）日：2008-04-23