methyl rel-(1R,3S,5R,6aR,8aR,8bS)-5-butoxy-8b-methyl-6a,7,8,8a-tetrahydrocyclopenta<1,2,3-hj>isooxazolo<2,3-b><1,2>oxazine-1-carboxylate | 124126-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl rel-(1R,3S,5R,6aR,8aR,8bS)-5-butoxy-8b-methyl-6a,7,8,8a-tetrahydrocyclopenta<1,2,3-hj>isooxazolo<2,3-b><1,2>oxazine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl rel-(1R,3S,5R,6aR,8aR,8bS)-5-butoxy-8b-methyl-6a,7,8,8a-tetrahydrocyclopenta(1,2,3-hj)isooxazolo[2,3-b][1,2]oxazine-1-carboxylate；methyl (3R,4R,7R,9R,11S)-9-butoxy-11-methyl-2,10-dioxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-3-carboxylate
• CAS: 124126-08-5；124222-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: BKPGNIZWJDXABG-OKWIKPQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rel-(1R,3S,5R,6aR,8aR,8bS)-5-butoxy-8b-methyl-6a,7,8,8a-tetrahydrocyclopenta<1,2,3-hj>isooxazolo<2,3-b><1,2>oxazine-1-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到methyl (2S)-2-[(3S,4aS,7S,7aR)-3-butoxy-7a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxazin-7-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reduction and hydrolysis of nitroso acetals

  摘要：

  研究了从串联[4+2]/[3+2]环加成的硝基烯烃中得到的硝酰缩醛的化学转化。尝试调查了新的还原方法，以取代氢和Raney镍的使用。均相催化氢化不成功，但是二碘化钐在多种硝酰缩醛中有效地选择性地裂解了其中一个N-O键。酸促进的硝酰缩醛水解通过预期的途径产生了α-烷氧基亚硝基酮和羟肟酸。关键词：硝酰缩醛、羟肟酸、α-烷氧基亚硝基酮、还原、水解。

  DOI：

  10.1139/v01-132
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-methyl 7-nitro-2,6-octadienoate 、 乙烯基正丁醚 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENMARK, SCOTT E.;MOON, YOUNG-CHOON;SENANAYAKE, C. B. W., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 311-315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions: facile and stereoselective construction of polycyclic frameworks
  作者：Scott E. Denmark、Young Choon Moon、C. B. W. Senanayake

  DOI：10.1021/ja00157a048

  日期：1990.1

  We describe herein a simple strategy, which expands the utility of the nitronates by intramolecularly coupling a 1,3-dipolar cycloaddition with the [4+2] process that creates them

  我们在此描述了一个简单的策略，它通过将 1,3-偶极环加成与产生它们的 [4+2] 过程进行分子内偶联来扩展硝基的效用