N′-[(1E)-4-cholorobenzylidene]-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ohydrazide | 1228937-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N′-[(1E)-4-cholorobenzylidene]-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ohydrazide
• 英文别名: (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-trihydroxy-N-[(1E)-4-chlorophenylmethylene]cholan-24-ohydrazide；(4R)-N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 1228937-35-6
• 化学式: C₃₁H₄₅ClN₂O₄
• 分子量: 545.162
• InChiKey: MKGQNBGMZNDNOK-PETHVLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N′-[(1E)-4-cholorobenzylidene]-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的胆酸类似物：合成和 17β-羟基脱氢酶 (17β-HSD) 抑制活性

  摘要：

  摘要 17β-羟基类固醇脱氢酶 (17β-HSD) 酶家族参与活性类固醇的生物合成，其抑制作用是治疗雌激素、雄激素依赖性癌症和骨质疏松症的一种有趣方法。在这项研究中，设计了一系列新的胆酸类似物，目的是提高作为 17β-HSD1 和 17β-HSD2 抑制剂的生物活性。为此，23-胆酰酰胺 4-7、3-Op-甲苯磺酰-23-胆酰酰胺 10-12、23-胆酰-碳酰肼 14、碳硫酰胺类似物 15 和 23-胆酰-酰腙衍生物 18-22 合成自胆酸 (3) 通过偶联、磺化和取代反应。用对溴苯胺对 5 的酮基进行碱性处理得到 8，同时用氨基硫脲对 3 进行酸性处理得到 23-胆基-噻二唑衍生物 16。评估合成的化合物对 17β-HSD1 和 17β-HSD2 的抑制活性，发现在 1.0 μm 浓度下无活性（抑制 <10%）。然而，类固醇 12、21 和 22 在相同浓度下对 17β-HSD2 的抑制分别为

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0192

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid hydrazone analogues
  作者：Anas J.M. Rasras、Taleb H. Al-Tel、Amal F. Al-Aboudi、Raed A. Al-Qawasmeh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.006

  日期：2010.6

  Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid analogues 4a–t are reported. The synthesis of 4a–t was accomplished from ethylcholate 2. The hydrazone moiety was introduced via coupling of the cholic acide hydrazide (3) with appropriately functionalized aldehyde utilizing acetic acid as a catalyst. Quiet of interest in relation to the synthesized hydrazones is the formation of two rotamers s-cis

  报道了胆酸类似物4a – t的合成和抗菌活性。4a–t的合成是由胆酸乙酯2完成的。通过使用乙酸作为催化剂，通过使胆酸酰肼（3）与适当官能化的醛偶联来引入部分。与合成的azo有关的安静的是两个旋转异构体s-顺式E和s-反式E的形成。与头孢克洛和头孢克肟相比，大多数化合物对革兰氏阳性细菌显示出更强的抗菌活性。化合物4d，4i和4j表明与头孢克洛和头孢克肟相比，对粪肠杆菌的抗菌活性强15倍。某些合成的化合物（例如4a，4c，4d，4i和4l）相对于头孢克肟的抗大肠杆菌活性降低了两倍。