2(3H)-<(Z)Acetyl(ethoxycarbonyl)methylene>benzothiazole | 123150-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2(3H)-<(Z)Acetyl(ethoxycarbonyl)methylene>benzothiazole
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-3-oxobutanoate；ethyl (2Z)-2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 123150-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: NOUJGLJHQIMWNH-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)acrylate 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2(3H)-<(Z)Acetyl(ethoxycarbonyl)methylene>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Tang; Shi, Xian, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 541 - 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Base-Promoted Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02855

  日期：2019.10.4

  developed, involving base-promoted one-pot addition of active methylene compounds to o-iodoarylisothioacyanates and subsequent intramolecular C-S bond formation of the resulting thioamidate anion. The reaction proceeds at room temperature within 1-3 h, affording diversely substituted benzothiazoles in high yields. A possible radical intermediate pathway, via an SRN1 mechanism, has been proposed for intramolecular

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。
• HUANG, ZHI-TANG;SHI, XIAN, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 541-547
  作者：HUANG, ZHI-TANG、SHI, XIAN

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Zhi-Tang; Shi, Xian, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 541 - 547
  作者：Huang, Zhi-Tang、Shi, Xian

  DOI：——

  日期：——