7-((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[5-(Ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methoxy]-4-phenylchromen-2-one；7-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methoxy]-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 379.439
• InChiKey: RUDROSRVEROWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的3C蛋白酶抑制剂的新型4-苯基香豆素衍生物：设计，合成，抗HAV效应和分子建模

  摘要：

  从（2-oxo-4-phenyl-2 H -chromen-7-yloxy）乙酰肼3合成了一系列新的4-苯基香豆素衍生物。评估目标化合物对甲型肝炎病毒的抗病毒活性后发现，乙基硫代氨基脲衍生物7b是最有效的杀病毒剂（IC 50  = 3.1μg/ ml，TI  = 83）。席夫氏碱14c和14b分别表现出对病毒吸附和复制的最高病毒学作用（14c ; IC 50  = 8.5μg / ml，TI  = 88和14b ; IC50  = 10.7μg/ ml， TI  = 91）。此外，测试了化合物7b， 14b和14c针对HAV 3C蛋白酶，并显示出显着的抑制作用（分别为Ki ＝  1.903、0.104和0.217μM）。三种目标化合物对HAV 3C蛋白酶表现出的显着抑制作用促使我们扩展了对HRV 3C蛋白酶的研究，HRV 3C蛋白酶是同一家族的结构相关酶，有趣的是，这三种目标化合物对HRV

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.048