1-(2-(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)-4-ethylthiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)-4-ethylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Ethyl-3-[[2-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetyl]amino]thiourea；1-ethyl-3-[[2-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetyl]amino]thiourea
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: GEECHBNWOIXMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)-4-ethylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到7-((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的3C蛋白酶抑制剂的新型4-苯基香豆素衍生物：设计，合成，抗HAV效应和分子建模

  摘要：

  从（2-oxo-4-phenyl-2 H -chromen-7-yloxy）乙酰肼3合成了一系列新的4-苯基香豆素衍生物。评估目标化合物对甲型肝炎病毒的抗病毒活性后发现，乙基硫代氨基脲衍生物7b是最有效的杀病毒剂（IC 50  = 3.1μg/ ml，TI  = 83）。席夫氏碱14c和14b分别表现出对病毒吸附和复制的最高病毒学作用（14c ; IC 50  = 8.5μg / ml，TI  = 88和14b ; IC50  = 10.7μg/ ml， TI  = 91）。此外，测试了化合物7b， 14b和14c针对HAV 3C蛋白酶，并显示出显着的抑制作用（分别为Ki ＝  1.903、0.104和0.217μM）。三种目标化合物对HAV 3C蛋白酶表现出的显着抑制作用促使我们扩展了对HRV 3C蛋白酶的研究，HRV 3C蛋白酶是同一家族的结构相关酶，有趣的是，这三种目标化合物对HRV

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.048
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)-4-ethylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基香豆素衍生物作为新的 HIV-1 NNRTI：设计、合成、生物活性和计算研究

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106918

文献信息

• Design, synthesis and molecular modeling of new 4-phenylcoumarin derivatives as tubulin polymerization inhibitors targeting MCF-7 breast cancer cells
  作者：Rasha Z. Batran、Asmaa F. Kassem、Eman M.H. Abbas、Samia A. Elseginy、Marwa M. Mounier

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.022

  日期：2018.7

  A new set of 4-phenylcoumarin derivatives was designed and synthesized aiming to introduce new tubulin polymerization inhibitors as anti-breast cancer candidates. All the target compounds were evaluated for their cytotoxic effects against MCF-7 cell line, where compounds 2f, 3a, 3b, 3f, 7a and 7b, showed higher cytotoxic effect (IC50 = 4.3–21.2 μg/mL) than the reference drug doxorubicin (IC50 = 26

  设计并合成了一组新的4-苯基香豆素衍生物，目的是引入新的微管蛋白聚合抑制剂作为抗乳腺癌候选药物。评估了所有目标化合物对MCF-7细胞系的细胞毒性作用，其中化合物2f，3a，3b，3f，7a和7b表现出 比参考药物更高的细胞毒性作用（IC 50 = 4.3–21.2μg/ mL）阿霉素（IC 50  = 26.1μg/ mL），此外，化合物1和6b的功效与阿霉素（IC 50  = 25.2和28.0μg/ mL）相同。噻唑烷酮衍生物 进一步评估了3a，3b和3f对MCF-7细胞具有有效且选择性的抗癌作用（IC 50 = 11.1、16.7和21.2μg/ mL）的微管蛋白聚合抑制作用，结果表明这三种化合物是具有IC的有效微管蛋白聚合抑制剂与参比秋水仙碱相比，IC 50值分别为9.37、2.89和6.13μM（IC 50  = 6.93μM）。对于化合物3a，由于其有效的和选择性的细胞毒性作用
• 10.1016/j.bioorg.2024.107511
  作者：Kassem, Asmaa F.、Sabt, Ahmed、Korycka-Machala, Małgorzata、Shaldam, Moataz A.、Kawka, Malwina、Dziadek, Bożena、Kuzioła, Magdalena、Dziadek, Jarosław、Batran, Rasha Z.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107511

  日期：——

  health, economic and social challenges worldwide. The search for new antitubercular drugs is extremely important which could be achieved inhibition of different druggable targets. enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) enzyme is essential for the survival of . In this investigation, a series of coumarin based thiazole derivatives was synthesized relying on a molecular hybridization approach and

  结核病是一个全球性的严重问题，给全世界带来重大的健康、经济和社会挑战。寻找新的抗结核药物极其重要，可以实现对不同药物靶点的抑制。烯酰酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 对于 的生存至关重要。在本研究中，依靠分子杂交方法合成了一系列基于香豆素的噻唑衍生物，并针对抑制 InhA 酶的野生型 H37Rv 及其突变株 (Δ) 进行了评估。在合成的衍生物中，化合物 和 对野生型最有效，MIC 值范围为 6 至 8 μg/mL，并且在浓度比 MIC 值高 8-13 倍时对小鼠成纤维细胞显示出较低的细胞毒性。这三个杂交体还可以抑制对异烟肼（INH）具有抗性的Δ突变株的生长。化合物能够抑制人类巨噬细胞内分枝杆菌的生长，表明它们能够穿透人类专业吞噬细胞。这两种衍生物可显着抑制分枝杆菌生物膜的形成 10-15%。还评估了有前景的目标化合物对 InhA 的抑制作用，并显示出有效的效果，IC 值分别为 0.737 和
• New 4-phenylcoumarin derivatives as potent 3C protease inhibitors: Design, synthesis, anti-HAV effect and molecular modeling
  作者：Asmaa F. Kassem、Rasha Z. Batran、Eman M.H. Abbas、Samia A. Elseginy、Mohamed N.F. Shaheen、Elmahdy M. Elmahdy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.048

  日期：2019.4

  omen-7-yloxy) acetic acid hydrazide 3. Evaluation of the target compounds for their antiviral activity against hepatitis A virus revealed that the ethylthiosemicarbazide derivative 7b was the most potent virucidal agent (IC50 = 3.1 μg/ml, TI = 83). The Schiff's bases 14c and 14b demonstrated the highest virustatic effects against viral adsorption and replication, respectively (14c; IC50 = 8.5 μg/ml

  从（2-oxo-4-phenyl-2 H -chromen-7-yloxy）乙酰肼3合成了一系列新的4-苯基香豆素衍生物。评估目标化合物对甲型肝炎病毒的抗病毒活性后发现，乙基硫代氨基脲衍生物7b是最有效的杀病毒剂（IC 50  = 3.1μg/ ml，TI  = 83）。席夫氏碱14c和14b分别表现出对病毒吸附和复制的最高病毒学作用（14c ; IC 50  = 8.5μg / ml，TI  = 88和14b ; IC50  = 10.7μg/ ml， TI  = 91）。此外，测试了化合物7b， 14b和14c针对HAV 3C蛋白酶，并显示出显着的抑制作用（分别为Ki ＝  1.903、0.104和0.217μM）。三种目标化合物对HAV 3C蛋白酶表现出的显着抑制作用促使我们扩展了对HRV 3C蛋白酶的研究，HRV 3C蛋白酶是同一家族的结构相关酶，有趣的是，这三种目标化合物对HRV