ethyl 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate | 5614-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-4-phenyl-chromen-7-yl)oxyacetate；7-(ethoxycarbonylmethoxy)-4-phenylcoumarin；ethyl 2-[(2-oxo-4-phenyl-2H-7-chromenyl)oxy]acetate；ethyl 2-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 5614-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• mdl: MFCD00708040
• 分子量: 324.333
• InChiKey: PKOKMUJFGPGZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的3C蛋白酶抑制剂的新型4-苯基香豆素衍生物：设计，合成，抗HAV效应和分子建模

  摘要：

  从（2-oxo-4-phenyl-2 H -chromen-7-yloxy）乙酰肼3合成了一系列新的4-苯基香豆素衍生物。评估目标化合物对甲型肝炎病毒的抗病毒活性后发现，乙基硫代氨基脲衍生物7b是最有效的杀病毒剂（IC 50  = 3.1μg/ ml，TI  = 83）。席夫氏碱14c和14b分别表现出对病毒吸附和复制的最高病毒学作用（14c ; IC 50  = 8.5μg / ml，TI  = 88和14b ; IC50  = 10.7μg/ ml， TI  = 91）。此外，测试了化合物7b， 14b和14c针对HAV 3C蛋白酶，并显示出显着的抑制作用（分别为Ki ＝  1.903、0.104和0.217μM）。三种目标化合物对HAV 3C蛋白酶表现出的显着抑制作用促使我们扩展了对HRV 3C蛋白酶的研究，HRV 3C蛋白酶是同一家族的结构相关酶，有趣的是，这三种目标化合物对HRV

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.048
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价新型的7-羟基-4-苯基色烯-2-酮连接到三唑部分作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  使用点击化学方法合成了一系列新的新颖的7-羟基-4-苯基铬-2-（1a）连接的1,2,4-三唑。对所有衍生物针对一组六种不同的人类癌细胞系（AGS，MGC-803，HCT-116，A-549， HepG2和HeLa）评估其细胞毒性潜力。在所测试的分子中，一些类似物显示出比7-羟基-4-苯基色n-2-one（1a）更好的细胞毒活性。在合成的1,2,4-三唑中，7-（（4-（4-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）甲氧基）-4-苯基-2H-chromen-2 -1（4d）表现出最好的活性，对AGS细胞的IC50为2.63±0.17 µM。进一步的流式细胞术分析表明，化合物4d通过将细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡来发挥其抗增殖作用。总的来说，我们的结果表明1,2,4-三唑衍生物具有比1,2,3-三唑衍生物明显更强的抗肿瘤活性。大多数化合物显示出比阳性对照药物5-氟尿嘧啶更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1344982

文献信息

• Synthesis and antimicrobial assessment of novel coumarins featuring 1,2,4-oxadiazole
  作者：Challa Krishna、M. Vijaya Bhargavi、Ch. Prasad Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1007/s00044-015-1399-4

  日期：2015.10

  AbstractOxadiazoles are heterocyclic compounds with a variety of application in many pharmaceuticals and agrochemical products. We report herein the convenient synthesis of 4-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-coumarins (4a–f), 6-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-methylcoumarins (7a–f) and 7-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-phenylcoumarins (10a–f) in high yields by one-pot condensation

  摘要恶二唑是杂环化合物，在许多药物和农业化学产品中具有多种应用。我们在这里报告了4-[（（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基]香豆素（4a – f），6-[（3-芳基-1,2,4）的方便合成-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-甲基香豆素（7a – f）和7 [[（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-苯基香豆素（10a – f）酯与a胺肟的一锅缩合反应可以高收率。在IR，NMR和质谱的基础上建立了合成化合物的结构。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。 图形概要
• 4-PHENYL-COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP3598972A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  本发明提供了新型的4-苯基香豆素衍生物，它们的制备方法和用途作为特异性线粒体RNA聚合酶抑制剂，用于治疗癌症。
• 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof for the treatment of cancer
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：US10703735B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  本发明提供了新型 4-苯基香豆素衍生物、其制备工艺及其作为治疗癌症的特异性线粒体 RNA 聚合酶抑制剂的用途。
• Synthesis of amino acid derivatives of 7-methoxycarbonylneoflavones
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、M. N. Smirnov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02282506

  日期：1999.7

  A number of aminoacyl derivatives of 4-phenylcoumarin have been obtained by the condensation of N-hydroxysuccinimide esters of 7-(1-carboxyalkoxy)-4-phenylcoumarins with L-amino acids and their derivatives.
• 4-PHENYL-COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：US20200031794A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention provides novel 4-phenyl-coumarin derivatives, processes for their preparation and uses thereof as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.