(2S)-2-[(1E)-2-methyl-3-[(1-methylethyl)amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 202916-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-[(1E)-2-methyl-3-[(1-methylethyl)amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-2-methyl-3-oxo-3-(propan-2-ylamino)prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 202916-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 296.41
• InChiKey: ULHBZDSTWIQWMM-XSNHNAGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1E)-2-methyl-3-[(1-methylethyl)amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-methyl-N-propan-2-yl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 正丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-[(1E)-2-methyl-3-[(1-methylethyl)amino]-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y

文献信息

• Catalytic hydrogenation of vinylogous peptides: a route towards γ-peptide foldamers
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Stéphanie Claudel、Philippe Coutrot、Michel Marraud

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00272-7

  日期：2003.3

  Catalytic hydrogenation over Pd/C of vinylogous aminoacids and aminoamides has been studied. The configuration of the ethylenic bond has an important effect on the diastereoselectivity. The higher selectivity is observed with the E-vinylogous aminoamides. The conformational preferences of the alpha,gamma-disubstituted gamma-peptides have been determined. The 2S,4S-gamma-peptide moiety induces a beta-like folded structure stabilized by an intramolecular hydrogen bond, whereas the 2S,4R-diastereomer assumes an open structure. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structural Investigation of “cis” and “trans” Vinylogous Peptides:  <i>cis</i>-Vinylog Turn in Folded <i>cis</i>-Vinylogous Peptides, an Excellent Mimic of the Natural β-Turn
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Stéphane Genève、Claude Didierjean、Michel Marraud

  DOI：10.1021/jo051483y

  日期：2005.12.1

  Various sequences of modified peptides including those containing a cis- or trans-vinylogous residue have been studied using X-ray diffraction in the solid state and 1H NMR and IR spectroscopy in solution. A cis-vinylogous residue promotes an NH to CO intramolecular H-bond, closing a nine-membered pseudocycle that stabilizes a folded moiety that we proposed to name the cis-vinylogous turn. A trans-vinylogous

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。