tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate
• 英文别名: (S,S)-N-Boc-1,2-diphenylethylenediamine；tert-Butyl ((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: RFMCJSVGZZQIHL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S)-N-(1-methylethanelsulfonyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性咪唑啉-磷酸催化剂的环状酮亚胺与吲哚的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应†

  摘要：

  环状4-酮-3-氧代-1,2,5-噻二唑-1,1-氧化物作为环酮亚胺与吲哚的对映选择性氮杂-Friedel Crafts反应得到了发展。使用手性咪唑啉-磷酸催化剂观察到各种环状酮亚胺与吲哚的反应具有很高的对映选择性。所得产物可以转化为手性α-氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1039/c8cc00594j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.92h， 以86%的产率得到tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称基于方酰胺的伯二胺催化的华法林及其类似物的不对称合成

  摘要：

  设计了具有1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和1,2-二苯基乙烷间隔基的新型C 2对称N，N'-双（2-氨基-1,2-二苯基乙基）四酰胺，并应用于α-β-不饱和酮中4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮不对称加成的有机催化剂。抗凝华法林及其对映体的两种对映体均以高达96％的收率和96％的ee制备。证明了所开发的催化剂的可回收性和所制备的迈克尔加合物通过酰化反应用于不对称合成潜在手性药物的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01576g

文献信息

• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient water-soluble ligands for rhodium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guowei Kang、Silong Lin、Atul Shiwakoti、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.006

  日期：2014.12

  TsDPEN has been synthesized readily and used as a water-soluble ligand for [Cp*RhCl2]2 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones in water. This process provided the secondary alcohols in moderate to excellent conversions (up to 100%) with high enantioselectivities (up to 98% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The catalytic system is highly effective

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。
• Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.9b13922

  日期：2020.2.26

  Recently, chiral Brønsted bases having high basicity have emerged as a powerful tool in developing new catalytic enantioselective reactions. However, such chiral strong Brønsted base catalysts are still very scarce. Herein, we report the development of a chiral anionic Brønsted base having a N,N'-dialkyl ureate moiety as a basic site. Its prominent catalytic activity was demonstrated in the enantioselective

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。
• Structural Simplification of Marine Natural Products: Discovery of Hamacanthin Derivatives Containing Indole and Piperazinone as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic-fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Lin Li、Yanan Zhou、Aidang Lu、Hongyan Li、Jianxin Chen、Zhongyu Duan、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04098

  日期：2021.9.8

  designed, synthesized, and studied on the antiviral and antifungal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. The antiviral activities of compounds 1a and 13e–13h are similar to or higher than that of ningnanmycin (perhaps the most efficient anti-plant-virus agent). Compound 13h was selected for further antiviral mechanism research via transmission electron

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步
• Novel pyrrolidine-thiohydantoins/thioxotetrahydropyrimidinones as highly effective catalysts for the asymmetric Michael addition
  作者：Christoforos G. Kokotos、Dimitris Limnios、Despoina Triggidou、Maria Trifonidou、George Kokotos

  DOI：10.1039/c0ob01083a

  日期：——

  The synthesis of novel organocatalysts consisting of a pyrrolidine moiety and a thiohydantoin or a thioxotetrahydropyrimidinone ring is described. The compound combining the pyrrolidine with the thioxotetrahydropyrimidinone was found to be a highly effective catalyst for the Michael reaction. Low catalyst loadings (1–2.5%) can be employed leading to quantitative yields and excellent stereoselectivities

  描述了由吡咯烷部分和硫代乙内酰脲或硫代四氢嘧啶酮环组成的新型有机催化剂的合成。发现将吡咯烷与硫代四氢嘧啶酮组合的化合物是用于迈克尔反应的高效催化剂。在环酮与硝基烯烃之间的反应中，可采用低催化剂负载量（1-2.5％），以实现定量收率和出色的立体选择性。
• Tunable<i>Cinchona</i>-Based Thioureas-Catalysed Asymmetric Epoxidation to Synthetically Important Glycidic Ester Derivatives
  作者：Sara Meninno、Luca Zullo、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201700146

  日期：2017.3.20

  A novel class of synthetically important glycidic esters has been obtained via an asymmetric epoxidation of trans‐α‐cyano‐α,β‐unsaturated esters catalysed by a multifunctional Cinchona alkaloid‐derived thiourea/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system. The glycidic esters, isolated in excellent yield with complete trans‐diastereocontrol and high enantioselectivity, proved to be versatile building blocks

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。