(S,S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(4-bromomethylphenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(4-bromomethylphenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: (S,S)-N-Boc-N'-[4-(bromomethyl)phenylsulfonyl]-1,2-diphenylethylenediamine；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₂O₄S
• 分子量: 545.497
• InChiKey: FDNVDEMDKYXLGH-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(4-bromomethylphenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑离子束缚的TsDPENs作为铑催化芳族酮不对称转移氢化的有效水溶性配体

  摘要：

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.08.006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 、 tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S,S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(4-bromomethylphenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑离子束缚的TsDPENs作为铑催化芳族酮不对称转移氢化的有效水溶性配体

  摘要：

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.08.006

文献信息

• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient water-soluble ligands for rhodium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guowei Kang、Silong Lin、Atul Shiwakoti、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.006

  日期：2014.12

  TsDPEN has been synthesized readily and used as a water-soluble ligand for [Cp*RhCl2]2 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones in water. This process provided the secondary alcohols in moderate to excellent conversions (up to 100%) with high enantioselectivities (up to 98% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The catalytic system is highly effective

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。