1-bromo-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene | 21506-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene
• 英文别名: (4-bromophenyl)(trifluoromethyl)selane；1-Bromo-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 21506-09-2
• 化学式: C₇H₄BrF₃Se
• 分子量: 303.968
• InChiKey: VUCNJHBGADTHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.880 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 生成 <4-Brom-phenyl>-trifluormethyl-selenoxid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Voloshchuk,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2426 - 2429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((trifluoromethyl)selanyl)aniline 生成 1-bromo-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Voloshchuk,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2426 - 2429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sandmeyer-Type Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Aromatic Amines Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Victoria Wagner、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503524

  日期：2016.1.4

  efficiently converted into the corresponding trifluoromethylthio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. These Sandmeyer‐type reactions proceed within one hour at room temperature, are applicable to a wide range of functionalized molecules, and can optionally be combined with the diazotizations into one‐pot protocols

  在催化量的硫氰酸铜存在下，分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，可以将芳族和杂芳族重氮盐有效地转化为相应的三氟甲硫基或硒醚。这些Sandmeyer型反应在室温下在一小时内即可进行，适用于多种功能化分子，并可选择性地与重氮化反应合并为一锅法操作。
• Copper-Catalyzed Direct Trifluoro- and Perfluoroalkylselenolations of Boronic Acids with a Shelf-Stable Family of Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/adsc.201700904

  日期：2017.10.4

  Herein the copper‐catalyzed direct perfluoroalkylselenolation of aryl‐ and vinylboronic acids is described for the first time. The key to success is the design of new shelf‐stable perfluoroalkylselenolating reagents, namely perfluoroalkyl tolueneselenosulfonates. The reaction occurs at room temperature in the presence of commercially available catalyst and ligand in catalytic quantities.

  本文首次描述了芳基和乙烯基硼酸的铜催化直接全氟烷基硒化反应。成功的关键是设计新的耐贮存稳定的全氟烷基硒代化试剂，即全氟烷基甲苯硒代磺酸盐。该反应在室温下在催化量的市售催化剂和配体存在下进行。
• Electrophilic Trifluoromethylselenolation of Boronic Acids
  作者：Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.3390/molecules22050833

  日期：——

  strategy to generate in situ CF3SeCl and use it in various reactions. Herein, we continue our study of the reactivity scope of this preformed reagent. Cross-coupling reactions with aromatic and heteroaromatic boronic acids have been investigated. The expected products have been obtained, using a stoichiometric amount of copper, with moderate yields.

  三氟甲基硒化化合物是具有有趣的物理化学性质的新兴化合物，但仍缺乏有效的合成方法。我们最近开发了一种有效的单锅策略来原位生成 CF3SeCl 并将其用于各种反应。在此，我们继续研究这种预制试剂的反应范围。已经研究了与芳族和杂芳族硼酸的交叉偶联反应。使用化学计算量的铜以中等产率获得了预期的产物。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Selenides
  作者：Serhii Krykun、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202201393

  日期：2023.1.24

  This paper describes an electrochemical nickel-catalyzed reaction of trifluoromethylselenolation of various aryl iodides, catalytic in electron, and using [Me4N]+[SeCF3]− as reagent. A Ni(0)-based catalytic cycle was proposed on the basis on electrochemical investigations.

  本文描述了一种电化学镍催化反应，以[Me 4 N] + [SeCF 3 ] −为试剂，对各种芳基碘进行三氟甲基硒化，电子催化。在电化学研究的基础上提出了基于 Ni(0) 的催化循环。
• Photoinduced Copper-Promoted Decarboxylative Trifluoromethylselenolation of Aromatic Carboxylic Acids with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Lei Liu、Yu-Cheng Gu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01023

  日期：2023.7.7

  on of (hetero)aromatic carboxylic acids with [Me4N][SeCF3], oxidant, and catalysts afforded a variety of (hetero)aryl trifluoromethyl selenoethers in good yields. The reaction might involve a radical process, which generated (hetero)aryl radicals from the stable (hetero)aromatic carboxylic acids via oxidative decarboxylation with NFSI as the oxidant, [di-tBu-Mes-Acr-Ph][BF4] as the photocatalyst, and

  [Me 4 N][SeCF 3 ]、氧化剂和催化剂对（杂）芳香族羧酸进行可见光诱导的脱羧三氟甲基硒化反应，以良好的收率提供了多种（杂）芳基三氟甲基硒醚。该反应可能涉及自由基过程，以 NFSI 为氧化剂，通过氧化脱羧从稳定的（杂）芳香族羧酸生成（杂）芳基自由基，[di- t Bu-Mes-Acr-Ph][ BF 4 ]为光催化剂，1,1'-联苯作为助催化剂。两种催化剂对反应都有决定性的影响。铜盐可能通过 Cu 介导的敏感 SeCF 3的交叉偶联进一步促进三氟甲基硒化具有原位形成的（杂）芳基的物种。该方法的优点包括可见光照射、环境温度下的温和反应条件、良好的官能团耐受性、起始羧酸无需预官能化/活化以及对药物分子的适用性。该方案很有前景且具有合成用途，它克服了已知三氟甲基硒化方法的局限性，代表了（杂）芳香族羧酸的第一个脱羧三氟甲基硒化。