5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol | 13078-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol
• 英文别名: 5-p-chlorphenylamino-1,2,3,4-thiatriazol；(4-chloro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine；(4-Chlor-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amin；N-(4-chlorophenyl)thiatriazol-5-amine
• CAS: 13078-27-8
• 化学式: C₇H₅ClN₄S
• mdl: MFCD00119773
• 分子量: 212.662
• InChiKey: YFYMEIRRZFZFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  330.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-1H-四唑-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸与 4-取代基氨基脲的反应

  摘要：

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。

  DOI：

  10.1139/v57-116
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol
  参考文献：
  名称：

  尝试生产含硫和氮的三环系统

  摘要：

  5-氨基-1,2,3,4-噻三唑的热分解产生取代的氰胺。5-芳基氨基-1,2,3,4-噻三唑的烷基化导致 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑与重氮甲烷，和 5-N-甲氨基-1,2 与硫酸二甲酯，3,4-噻三唑。通过加热，由 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑形成取代的 N-甲基氨基苯并噻唑，由此分离异构体混合物并阐明其结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040909

文献信息

• THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites

  DOI：10.1139/v57-116

  日期：1957.8.1

  degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
• Versuche zur Darstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden Dreiringsystemen
  作者：R. Neidlein、J. Tauber

  DOI：10.1002/ardp.19713040909

  日期：——

  Durch thermischen Zerfall von 5‐Amino‐1,2,3,4‐thiatriazolen entstehen substituierte Cyanamide. Die Alkylierung von 5‐Arylamino‐1,2,3,4‐thiatriazolen führt mit Diazomethan zu 4‐Methyl‐5‐arylimino‐1,2,3,4‐thiatriazolen, mit Dimethylsulfat zu 5‐N‐methylamino‐1,2,3,4‐thiatriazolen. Thermisch bilden sich aus 4‐Methyl‐5‐arylimino‐1,2,3,4‐thiatriazolen substituierte N‐Methylaminobenzthiazole, wobei Isomerengemische

  5-氨基-1,2,3,4-噻三唑的热分解产生取代的氰胺。5-芳基氨基-1,2,3,4-噻三唑的烷基化导致 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑与重氮甲烷，和 5-N-甲氨基-1,2 与硫酸二甲酯，3,4-噻三唑。通过加热，由 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑形成取代的 N-甲基氨基苯并噻唑，由此分离异构体混合物并阐明其结构。
• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazole: Its acylation with chloroformates and chlorothioformates as a route to 1,2,4-thiadiazoles and 1,6,6a,?4-trithia-3,4-diazapentalenes
  作者：Heinz Graubaum、Helmuth Seeboth、Peter Zalupsky

  DOI：10.1007/bf00808771

  日期：1989.11
• Cyanic acid esters. 36. 1,2,4-Thiadiazoles from amino-1,2,3,4-thiatriazoles and cyano compounds
  作者：Dieter Martin、Heinz Graubaum、Siegfried Kulpe

  DOI：10.1021/jo00208a028

  日期：1985.4