2-(4-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 4322-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)benzisothiazol-3(2H)-one；2-(4-nitro-phenyl)-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(4-nitro-phenyl)-benz[d]isothiazol-3-one；2-(4-Nitro-phenyl)-benz[d]isothiazol-3-on；2-(4-Nitrophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2h)-one；2-(4-nitrophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4322-98-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: TZTYWSXJWHDMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-nitro-phenyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  231. N-苯磺酰基苯异噻唑酮与芳香胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001229
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲酸酰氯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-(4-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。三、2-取代 1,2-Benzisothiazol-3-(2H)-ones 的新途径

  摘要：

  已发现 N-烷基-和 N-芳基-2-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺和 N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-烷基羟胺与亚硫酰氯的反应得到 2-取代的 1,2-苯并异噻唑- 3(2H)-ones 的产量几乎是定量的。N-[2-(甲硫基)苯甲酰基]-N-芳基羟胺与亚硫酰氯的反应得到氯化苯胺作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1183

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。
• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• Facile Synthesis and In Vitro Activity of N-Substituted 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-ones against Dengue Virus NS2BNS3 Protease
  作者：Farwa Batool、Muhammad Saeed、Hafiza Nosheen Saleem、Luisa Kirschner、Jochen Bodem

  DOI：10.3390/pathogens10040464

  日期：——

  Several new N-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (BITs) were synthesised through a facile synthetic route for testing their anti-dengue protease inhibition. Contrary to the conventional multistep synthesis, we achieved structurally diverse BITs with excellent yields using a two-step, one-pot reaction strategy. All the synthesised compounds were prescreened for drug-like properties using the

  几种新的N-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H通过一种简便的合成途径合成了一个（BITs），以测试其抗登革热蛋白酶的抑制作用。与常规的多步合成相反，我们使用两步一锅法反应策略以优异的产率获得了结构多样的BIT。使用在线Swiss吸收，分布，代谢和消除（SwissADME）模型对所有合成的化合物进行了类药物特性的预筛选，表明它们具有良好的药物特性。因此，测试了合成的BITs对重组登革热病毒血清型2（DENV-2）NS2BNS3蛋白酶的抑制活性。剂量反应实验和计算机对接分析显示，一些BIT与IC 50催化三联体附近的蛋白酶结合值在微摩尔范围内。DENV2感染检测表明，两个BITs是2-（2-氯苯基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-一个和2-（2,6-二氯苯基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）一，可以抑制DENV复制和病毒感染性。这些结果表明了BITs在开发新型抗登革热疗法中的潜力。
• 水相中催化分子氧氧化生成苯并异噻唑啉酮 类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109096221B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化合成苯并异噻唑啉酮类化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气环境中，使硫代水杨酸酰胺化合物在水相中于温度80‑100 ℃的条件下反应2‑24小时，生成苯并异噻唑啉酮类化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。