4-Isopropyl-6-hydroxysaccharin | 142577-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-Isopropyl-6-hydroxysaccharin
• 英文别名: 6-hydroxy-1,1-dioxo-4-propan-2-yl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 142577-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: QBZUIAHJZRGHRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 4-Isopropyl-6-hydroxysaccharin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-Isopropyl-6-hydroxy-2-phenylthiomethylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯和次膦酸酯：人白细胞弹性蛋白酶的苯并异噻唑酮抑制剂的新的离去基团。

  摘要：

  已开发出一类新型的基于烷基和芳基膦酸酯和次膦酸的离去基团，用于合成人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的苯并异噻唑酮（BIT）抑制剂。用基于膦酸酯和次膦酸的离去基团合成了许多BIT，发现它们是HLE的有效抑制剂。具有膦酸二乙酯离去基团的化合物3c是该系列中合成的最有效抑制剂，Ki * = 0.035 nM，ED50 = 2.0 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00009a017
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-(1-methylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-Isopropyl-6-hydroxysaccharin
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯和次膦酸酯：人白细胞弹性蛋白酶的苯并异噻唑酮抑制剂的新的离去基团。

  摘要：

  已开发出一类新型的基于烷基和芳基膦酸酯和次膦酸的离去基团，用于合成人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的苯并异噻唑酮（BIT）抑制剂。用基于膦酸酯和次膦酸的离去基团合成了许多BIT，发现它们是HLE的有效抑制剂。具有膦酸二乙酯离去基团的化合物3c是该系列中合成的最有效抑制剂，Ki * = 0.035 nM，ED50 = 2.0 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00009a017

文献信息

• Saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05378720A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Compounds having the structural formula ##STR1## which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes, and processes for preparation thereof, method of use thereof in treatment of degenerative diseases and pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  本发明揭示了具有结构式##STR1##的化合物，其抑制蛋白酶酶活性，以及其制备方法，治疗退行性疾病的使用方法和制药组合物。
• Saccharin derivatives useful as proteolytic enzyme inhibitors and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05650422A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  Novel 2-substituted saccharins which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes, are useful in the treatment of degenerative diseases and have the formula ##STR1## wherein: L is --O--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --; m and n are each independently 0 or 1; R.sub.1 is halo, lower-alkanoyl, 1-oxophenalenyl, phenyl or substituted phenyl, heterocyclyl or substitued heterocyclyl or, when L is --O-- and n is 1, cycloheptatrienon-2-yl or, when L is --S-- and n is 1, cyano or lower-alkoxythiocarbonyl or, when L is --SO.sub.2 -- and n is 1, lower-alkyl or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl, phenyl or phenylthio; and R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or various substituents and processes for preparation and pharmaceutical compositions and method of use thereof are disclosed.

  这是一种化合物，可用于治疗退行性疾病，具有抑制蛋白酶酶活性的作用。其化学式为：##STR1## 其中：L为--O--、--S--、--SO--或--SO.sub.2 --；m和n各自独立地为0或1；R.sub.1为卤素、低烷酰基、1-氧代苯并茂、苯基或取代苯基、杂环基或取代杂环基，或当L为--O--且n为1时，为环庚三烯-2-基，或当L为--S--且n为1时，为氰基或低烷氧硫酰基，或当L为--SO.sub.2 --且n为1时，为低烷基或三氟甲基；R.sub.2为氢、低烷氧羰基、苯基或苯基硫；R.sub.3和R.sub.4各自为氢或不同的取代基。该化合物的制备方法、药物组合物及使用方法也被揭示。
• 2-saccharinylmethyl heterocyclic carboxylates useful as proteolytic
  申请人：Sterling Winthrop, Inc.

  公开号：US05563163A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl heterocyclic carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with either a heterocyclic carboxylic acid in the presence of an acid-acceptor or the alkali metal salt of a heterocyclic carboxylic acid.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl杂环羧酸酯是治疗退行性疾病的有用化合物，其制备方法为将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与杂环羧酸在酸接受剂的存在下或杂环羧酸的碱金属盐反应。
• 2-saccharinylmethyl aryl and arloxy acetates useful as proteolytic
  申请人：Sanofi

  公开号：US05783589A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl aryl and aryloxy acetates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an aryl or aryloxyacetic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl芳基和芳氧基乙酸酯，可用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与芳基或芳氧基乙酸反应制备。
• 2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0483928A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  4-R⁴-R⁵-2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R⁴-R⁵-2-糖精甲基芳基羧酸盐可用于治疗退行性疾病，其制备方法是将 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin 与芳基羧酸在酸受体存在的情况下进行反应。