1-{5-(2,5-Dibromobenzoyloxymethyl)-2-methyl-3-thienyl}-2-(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 931204-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{5-(2,5-Dibromobenzoyloxymethyl)-2-methyl-3-thienyl}-2-(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: [4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(hydroxymethyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]methyl 2,5-dibromobenzoate
• CAS: 931204-40-9
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂F₆O₃S₂
• 分子量: 690.32
• InChiKey: COJCRBUMNPSYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hexyldecyloxy)benzoic acid 、 1-{5-(2,5-Dibromobenzoyloxymethyl)-2-methyl-3-thienyl}-2-(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到[4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-[[4-(2-hexyldecoxy)benzoyl]oxymethyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]methyl 2,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过光刺激动态控制光敏共轭聚合物的全色发射和猝灭

  摘要：

  通过将亚苯基和亚噻吩基主链与光致变色二噻吩乙烯（DE）侧链结合在一起，可以合成出一系列光响应性和全色荧光共轭共聚物。聚合物的溶液和流延膜在可见光波长为400-700 nm处显示出各种彩色荧光，与共轭主链的发射相对应。通过使用来自紫外线和可见光照射的外部刺激，通过DE光异构化，荧光可在发射和猝灭之间可逆地进行光切换。超声波再沉淀方法使聚合物能够在水中形成直径为20-70 nm的球形聚集体。在研究和比较了光学性质之后，假定所得纳米球溶液以孤立状态（即，溶液中）和流延膜中的聚集状态。大多数纳米球溶液还表现出与溶液和流延膜相同的光可切换荧光行为。结果表明，使用共聚共聚物DE的可见荧光可以通过光异构化DE侧链在发射和猝灭之间可逆切换，而与荧光色和聚合物链的聚集无关。

  DOI：

  10.1002/adfm.201500136
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 、 1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-{5-(2,5-Dibromobenzoyloxymethyl)-2-methyl-3-thienyl}-2-(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过光刺激动态控制光敏共轭聚合物的全色发射和猝灭

  摘要：

  通过将亚苯基和亚噻吩基主链与光致变色二噻吩乙烯（DE）侧链结合在一起，可以合成出一系列光响应性和全色荧光共轭共聚物。聚合物的溶液和流延膜在可见光波长为400-700 nm处显示出各种彩色荧光，与共轭主链的发射相对应。通过使用来自紫外线和可见光照射的外部刺激，通过DE光异构化，荧光可在发射和猝灭之间可逆地进行光切换。超声波再沉淀方法使聚合物能够在水中形成直径为20-70 nm的球形聚集体。在研究和比较了光学性质之后，假定所得纳米球溶液以孤立状态（即，溶液中）和流延膜中的聚集状态。大多数纳米球溶液还表现出与溶液和流延膜相同的光可切换荧光行为。结果表明，使用共聚共聚物DE的可见荧光可以通过光异构化DE侧链在发射和猝灭之间可逆切换，而与荧光色和聚合物链的聚集无关。

  DOI：

  10.1002/adfm.201500136

文献信息

• Helically π-Stacked Conjugated Polymers Bearing Photoresponsive and Chiral Moieties in Side Chains: Reversible Photoisomerization-Enforced Switching Between Emission and Quenching of Circularly Polarized Fluorescence
  作者：Hiroyuki Hayasaka、Tatsuaki Miyashita、Kazuya Tamura、Kazuo Akagi

  DOI：10.1002/adfm.200902059

  日期：2010.4.23

  alkyl groups. The polymer films exhibit right‐ or left‐handed circularly polarized fluorescence (CPF) and also show reversible quenching and emitting behaviors as a result of photochemical isomerization of the dithienylethene moiety upon irradiation with ultraviolet and visible light. This is the first report realizing the reversible switching of CPF using chirality and photoresponsive properties.

  新颖的多官能共轭聚合物，[聚（p亚苯基）和聚（bithienylene亚苯基）S采用（- [R ）-和（小号）-configurations]，其具有荧光，手性，和光响应特性，已设计并合成的。聚合物由π共轭主链组成，其中poly（p-亚苯基）和聚（亚苯基-亚苯基）是荧光部分，光致变色二噻吩基乙烯部分的侧链与手性烷基相连。聚合物薄膜表现出右旋或左旋圆偏振荧光（CPF），并且由于二噻吩乙烯乙烯部分在紫外和可见光照射下发生光化学异构化，还表现出可逆的猝灭和发射行为。这是第一个利用手性和光响应特性实现CPF可逆转换的报告。