(4R,5S)‐3‐((R)‐2,3‐dimethylbutanoyl)‐4‐methyl‐5‐phenyloxazolidin‐2‐one | 1391831-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)‐3‐((R)‐2,3‐dimethylbutanoyl)‐4‐methyl‐5‐phenyloxazolidin‐2‐one
• 英文别名: (4R,5S)-3-((R)-2,3-dimethylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1391831-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: ZFBPLZYZPYBJML-YRGRVCCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)‐3‐((R)‐2,3‐dimethylbutanoyl)‐4‐methyl‐5‐phenyloxazolidin‐2‐one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2R)-2,3-二甲基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  感应远程手性：立体化学测定β-，γ-和δ-手性羧酸

  摘要：

  确定带有远程不可官能化立体中心的小分子的绝对立体化学是一项艰巨的任务。提出了一种使用适当取代的双（卟啉）镊子的溶液。适当地衍生化的β-，γ-或δ-手性羧酸与镊子的络合可诱导双卟啉的可预测螺旋度，这被检测为二元棉花效应（ECCD）。ECCD曲线的符号基于派生的工作助记符以可预测的方式与基材的绝对立体化学相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201410371
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5S)‐3‐((R)‐2,3‐dimethylbutanoyl)‐4‐methyl‐5‐phenyloxazolidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  双（卟啉）镊子复合物中的构象偏好：α-手性羧酸的多功能手性传感器

  摘要：

  金属化卟啉镊子已表现出非凡的能力，可以作为许多不同类别有机分子的绝对立体化学报告者。然而，结合的灵活性可能导致不同激子耦合圆二色性 (ECCD) 活性构象的集合，这可能导致可变的结果。发现接头灵活性是结合构象的关键决定因素。实验结果表明，接头柔韧性和刚性之间的平衡可以产生最佳的卟啉镊子，稳定所有结合手性客体的共同构象。这导致了一种更简单的方法来确定小有机分子的不对称性的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200147